benzyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate | 63914-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamate；benzyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 63914-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• mdl: MFCD01926659
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QDXJIFRAWNDNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-Nornantenine
  参考文献：
  名称：

  阿朴菲类生物碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。

  公开号：

  CN112920119B
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki Coupling Method for Directly Introducing a Protected β-Aminoethyl Group into Arenes and Alkenes. Convenient Synthesis of Phenethyl and Homoallylic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991064z

文献信息

• A mild two-step propargylation of aromatic bioactive small molecules
  作者：Naoki Kanoh、Toshitaka Okamura、Takahiro Suzuki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7ob01587a

  日期：——

  introducing a propargyl group in aromatic bioactive small molecules has been developed. This method features propargylation of aromatic groups using a cationic propargyl hexacarbonyl complex in the presence of cesium carbonate, and decomplexation of the resultant cobalt complexes using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxonium tetrafluoroborate. These reactions proceed under mild conditions, and thus are

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• Acid-Mediated Sulfonylthiolation of Arenes via Selective Activation of <i>SS-</i>Morpholino Dithiosulfonate
  作者：Kazuya Kanemoto、Koudai Furuhashi、Yoshitsugu Morita、Teruyuki Komatsu、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04289

  日期：2021.3.5

  A trifluoroacetic-acid-mediated desulfurilative sulfonylthiolation of arenes using SS-morpholino dithiosulfonate is described. This system is based on selective activation of the morpholino group over the tosyl group of the doubly transformable sulfur surrogate. Mechanistic studies suggested that the reaction proceeds through electrophilic aromatic substitution followed by sulfur extrusion. The wide

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  作者：Joshua R. Dunetz、Rocco P. Ciccolini、Morgan Fröling、Scott M. Paap、Andrew J. Allen、Andrew B. Holmes、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1039/b508151c

  日期：——

  Acyl-Pictet–Spengler cyclizations can be achieved in scCO2/CO2-expanded liquid media via the in situ formation of carbamate derivatives of β-arylethylamines.

  酰基-皮克特-斯彭格勒环化反应可通过β-芳基乙胺的氨基甲酸酯衍生物的原位形成，在超临界二氧化碳/二氧化碳膨胀液体介质中实现。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

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• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

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