trimethoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane | 35692-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)phenyltrimethoxysilane；trimethoxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 35692-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃Si
• 分子量: 266.292
• InChiKey: WSXPNWHUVXMIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane 在 potassium fluoride 、 异丁酰胺 、 C₂₄H₁₅ClN₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-(4-trifluoromethyl)phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯 NNC-Pincer 络合物的百万分率负载，噻吩与芳基溴的 C-H 芳基化

  摘要：

  钯 NNC-钳形复合物有效催化噻吩衍生物的直接芳基化，钯负载量极低，约为百万分之几。因此，各种噻吩与芳基溴化物在 25–100 mol ppm 氯[(2-苯基-κ-C 2)-9-苯基-1,10-菲咯啉-κ2-N,N'] 存在下的反应钯 (II) NNC-钳形复合物、K2CO3 和新戊酸在 N,N-二甲基乙酰胺中提供相应的 2-或 5-芳基化噻吩，产率良好至极好。目前的 C-H 芳基化和 Hiyama 偶联与相同的 NNC 钳络合物的组合提供了不对称 2,5-噻吩的有效合成，催化剂负载量为 mol ppm 水平。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707213
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trimethoxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• 1,4-Addition of Arylsiloxanes to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes in Aqueous Media
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2003.752

  日期：2003.8

  Catalytic 1,4-addition of arylsiloxanes to enones was carried out at 75 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst in aqueous 1,4-dioxane. A nitrile-free complex generated in situ from Pd(dba)2 and Cu(BF4)2 in the presence of dppe or dppben was recognized to be the best catalyst to achieve high yields for the representative enones and enals.

  在双阳离子钯 (II) 催化剂存在下，在 1,4-二恶烷水溶液中，在 75°C 下进行芳基硅氧烷与烯酮的催化 1,4-加成反应。在 dppe 或 dppben 存在下，由 Pd(dba)2 和 Cu(BF4)2 原位生成的无腈配合物被认为是实现代表性烯酮和烯醛高产率的最佳催化剂。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of arenediazonium salts with arylsilanes and aryltrifluoroborates in water
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Sai Hu、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.001

  日期：2013.11

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of various arenediazonium salts with ArSi(OR)3 and KArBF3 have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions in water at room temperature. The functional group tolerance makes these transformations as attractive alternatives to the traditional cross-coupling approaches. Furthermore, the sequence can also be performed in a one-pot domino

  在简单的好氧条件下，在室温下于水中将各种芳族重氮鎓盐与ArSi（OR）3和KArBF 3进行Pd催化的交叉偶联反应，得到的产率高至优。官能团的耐受性使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。此外，该序列也可以在一锅多米诺骨牌过程中进行，省去了中间芳烃重氮盐的分离。
• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Palladium-Catalyzed Hiyama-Type Cross-Coupling Reactions of Arenesulfinates with Organosilanes
  作者：Kai Cheng、Sai Hu、Baoli Zhao、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo302791q

  日期：2013.5.17

  Palladium-catalyzed Hiyama-type cross-coupling reactions of various arenesulfinates with organosilanes were achieved in good to excellent yields under aerobic conditions at 70 °C. Fluoride is essential, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was shown to be the most efficient additive for these cross-coupling reactions. These cross-coupling reactions of the arenesulfinates provide high yields and show

  在70°C的好氧条件下，各种芳烃亚磺酸盐与有机硅烷的钯催化Hiyama型交叉偶联反应均以良好或极佳的收率实现。氟化物是必不可少的，四丁基氟化铵（TBAF）被证明是这些交叉偶联反应中最有效的添加剂。芳烃亚磺酸盐的这些交叉偶联反应提供了高收率，并显示出宽泛的官能团耐受性，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代转化。
• Hiyama Cross-Coupling of Arenediazonium Salts under Mild Reaction Conditions
  作者：Kai Cheng、Chen Wang、Yiyuan Ding、Qingbao Song、Chenze Qi、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1021/jo201437j

  日期：2011.11.18

  Palladium acetate [Pd(OAc)2]-catalyzed Hiyama cross-coupling of arenediazonium salts with organosilanes was found to generate biaryl products in high yields in alcoholic solutions. The simple and efficient protocol does not require any bases, ligands, or air/moisture. The transformation can tolerate either electron-donating or electron-withdrawing functional groups. Theoretical studies show that the

  发现乙酸钯[Pd（OAc）2 ]催化的芳族重氮盐与有机硅烷的Hiyama交叉偶联在醇溶液中以高收率产生联芳基产物。简单有效的方案不需要任何碱，配体或空气/水分。该转化可以耐受给电子或吸电子的官能团。理论研究表明，过渡金属化是交叉偶联反应的限速步骤，乙酸根和四氟硼酸根阴离子均可参与与硅原子的直接反应。