5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 342642-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-formyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 342642-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QXGWBRVSXVRQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 磺酰氯 作用下， 生成 4-phenyl-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid-3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gitsels; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 以75%的产率得到5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  测试BOPHY平台的局限性：在β-吡咯和桥联位置带有电子吸收基团的BOPHY和有机金属BOPHY的制备，表征和理论建模

  摘要：

  制备了几种带有和不带有二茂铁片段以及在β-吡咯位置上带有吸电子酯基的BOPHY衍生物，并通过NMR，UV / Vis近红外（NIR），高分辨率质谱和荧光光谱进行了表征。 ，以及X射线晶体学。通过电化学（循环和差分脉冲伏安法）和光谱电化学方法探查了新的BOPHYs的氧化还原特性。为了使用类似的BODIPY氰化方法来制备在桥连位置带有氰基的BOPHY衍生物，已通过光谱方法分离并表征了氰化物阴离子在桥连位置上的亲核攻击加合物。但是，这类加合物的氧化导致形成了起始的BOPHY，通过光谱学和X射线晶体学证实了BOPHY核的2个片段。在所有靶材上进行的DFT和TDDFT计算与实验数据密切相关，并表明在桥连碳原子上引入氰基后，BOPHY肼桥上氮原子的碱性显着降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201702597

文献信息

• Combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030216410A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to methods for treatment or prevention of neoplasia disorders using protein tyrosine kinase inhibitors in combination with cyclooxygenase inhibitors, in particular cyclooxygenase-2 selective inhibitors.

  本发明涉及使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂与环氧合酶抑制剂，特别是环氧合酶-2选择性抑制剂，联合治疗或预防肿瘤性疾病的方法。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156292A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to pyrrole substituted 2 -indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 3-(4-amidopyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives as portein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030092917A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药用可接受的盐，这些化合物可以调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• [EN] CYCLICSULFONATE PYRROLE INDOLINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLICSULFONATE PYRROLE INDOLINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2005113561A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention provides compounds of structure of formula (I), and methods of their synthesis and use. Preferred compounds are useful as therapeutic agents, particularly for protein kinase related disorders such as cancer.

  该发明提供了结构式（I）的化合物，以及它们的合成和使用方法。优选的化合物可用作治疗剂，特别是用于蛋白激酶相关疾病，如癌症。