phenanthrenequinone-3-carboxylic acid | 32155-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrenequinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-dioxo-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylic acid；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-phenanthren-3-carbonsaeure；Phenanthrenchinon-carbonsaeure-(3)；9,10-dioxophenanthrene-3-carboxylic acid
• CAS: 32155-34-3
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• 分子量: 252.226
• InChiKey: DKIFEYAEWKRYFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  520.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  适宜储存温度为2-8°C，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrenequinone-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING EXPANDED HEMATOPOIETIC STEM CELLS USING PTEN INHIBITORS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES EXPANSÉES À L'AIDE D'INHIBITEURS DE PTEN

  摘要：

  本发明涉及一些方面，包括用于维持、增强和扩展非动员周围血源造血干细胞的化合物、方法、系统和组合物。本文还提供了一些公式I的化合物，这些化合物可用于维持、增强和扩展造血干细胞。

  公开号：

  WO2018217567A1
• 作为产物：
  描述：

  3-菲甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.8%的产率得到phenanthrenequinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hybrid functional mesostructured thin films with photo-oxidative properties in the visible range

  摘要：

  用有机光敏剂分子功能化的混合介观结构薄膜表现出通过产生单线态氧来净化污染大气的高效率。

  DOI：

  10.1039/b911742c

文献信息

• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207812A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Substituted phenanthrene-9,10-diones in accord with structural diagram I, 1 compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, R 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, halogen, NH-tosyl, N-di-tosyl, NH 2 , NO 2 , NH—CO—R 2 , CO—NH—R 2 , Ar, (CH 2 ) n CH(COOH)R 3 COR 3 and NHCOCH 2 CH(COOH)NHR 4 , where R 2 , R 3 and R 4 are a selected from a variety of substituted or unsubstituted alkyl and aryl groupstand oligopeptides.

  根据结构图I，以及其中的苯并蒽-9,10-二酮，其组成物和使用方法，用于治疗T细胞介导的情况，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，每个出现的R1独立地选自氢、卤素、NH-对甲苯磺酰基、N-二对甲苯磺酰基、NH2、NO2、NH-CO-R2、CO-NH-R2、Ar、(CH2)nCH(COOH)R3COR3和NHCOCH2CH(COOH)NHR4，其中R2、R3和R4选自各种取代或未取代的烷基和芳基以及寡肽。
• Poly(diphenanthrenequinone-substituted norbornene) for Long Life and Efficient Lithium Battery Cathodes
  作者：Takuma Kawai、Satoshi Nakao、Hiroyuki Nishide、Kenichi Oyaizu

  DOI：10.1246/bcsj.20170420

  日期：2018.5.15

  Redox-active polymers with large charge-storage density are candidates for electrode-active materials in next-generation energy storage devices, due to their swift charge-discharge capabilities and their inherent characteristics of redox reactions that occur without significant structural changes, leading to their highly energy-efficient and durable performance. Here we report poly(diphenanthrenequinone-substituted norbornene) (PQN) as a novel class of organic electrode-active material. A Li coin cell composed of the PQN/carbon composite electrode as the cathode exhibited 2.8 V (V vs. Li/Li+) and great cycle performance maintaining a capacity higher than 100 mAh/g for more than 100 cycles at 60 C (i.e. in 1 min charging and discharging). Among many types of o-quinone-containing polymers for Li-ion batteries reported so far, the present research provides the first example of introducing phenanthrenequinone as the pendant group per repeating unit of polymers, which proved to be especially advantageous in terms of robustness and cyclability by virtue of the fused-ring structure to protect the reactive positions of the o-benzoquinone. We also report that the functional group tolerance against many types of redox-active groups, which we have established for the initiator and the propagating end of norbornene derivatives, apply for the phenanthrenequinone-substituted monomer, giving rise to a reversible redox activity.

  具有高电荷存储密度的氧化还原活性聚合物是下一代储能设备中的候选电活性材料，这是因为它们具有快速充放电能力，而且其发生氧化还原反应的固有特性无需显著的结构变化，因而具有高能效和耐用的性能。在此，我们报告了作为一类新型有机电活性材料的聚（二菲蒽醌-取代降冰片烯）（PQN）。以 PQN/碳复合电极为阴极的锂纽扣电池在 60 摄氏度（即充放电 1 分钟）条件下循环 100 次以上，显示出 2.8 V 的电压（V vs. Li/Li+）和良好的循环性能，容量高于 100 mAh/g。在目前已报道的多种锂离子电池用邻苯醌聚合物中，本研究首次在聚合物的每个重复单元中引入菲醌作为悬垂基团，通过熔环结构保护邻苯醌的反应位置，证明这种聚合物在稳健性和循环性方面具有特别的优势。我们还报告说，我们为降冰片烯衍生物的引发剂和传播端确定的官能团对多种氧化还原活性基团的耐受性也适用于菲醌取代单体，从而产生了可逆氧化还原活性。
• Metal‐ and Strain‐Free Bioorthogonal Cycloaddition of <i>o</i> ‐Diones with Furan‐2(3 <i>H</i> )‐one as Anionic Cycloaddend
  作者：Ziwei Xi、Hao Kong、Yu Chen、Jiafang Deng、Wenyuan Xu、Yong Liang、Yan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202200239

  日期：2022.6.7

  trigger-free, anionic cycloaddend-promoted bioorthogonal cycloaddition reaction between phenanthrene-9,10-dione and furan-2(3H)-one derivatives was reported. Mutually orthogonal labelling of different proteins and cells were realized using three bioorthogonal reactions including o-dione and furan-2(3H)-one cycloaddition (DFC), strain-promoted azide–alkyne click reaction (SPAAC) and inverse-electron-demand

  首次报道了 phenanthrene-9,10-dione 和 furan-2( 3H )-one 衍生物之间的无金属、应变和光触发、阴离子环加成促进的生物正交环加成反应。使用三种生物正交反应实现不同蛋白质和细胞的相互正交标记，包括邻二酮和呋喃-2(3 H )-环加成 (DFC)、应变促进的叠氮化物-炔烃点击反应 (SPAAC) 和逆电子需求Diels-Alder 反应 (IEDDA)。
• ＣＤ４５阻害剤
  申请人：——

  公开号：JP2003518085A

  公开（公告）日：2003-06-03

  \n (57)【要約】\n自己免疫異常及び臓器移植拒絶のようなＴ細胞が関与する容態の治療用の化学構造式（Ｉ）に合致する置換フェナントレン−９，１０−ジオン類、その組成物及びそれを利用する方法。本発明の化合物において、Ｒ1は各場合において水素、ハロゲン、ＮＨ−トシル、Ｎ−ジ−トシル、ＮＨ2，ＮＯ2，ＮＨ−ＣＯ−Ｒ2、ＣＯ−ＮＨ−Ｒ2、Ａｒ、（ＣＨ2）nＣＨ（ＣＯＯＨ）Ｒ3、ＣＯＲ3及びＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＮＨＲ4から独立的に選択するが、ここにおけるＲ2、Ｒ3及びＲ4は置換又は非置換のアルキルとアリール基及びオリゴペプチドから選択する。\n【化１】\n\n

  \(57) [摘要]符合化学结构式(I)的取代菲-9,10-二酮用于治疗涉及T细胞的病症，如自身免疫异常和器官移植排斥反应，其组合物和使用方法相同。在本发明的化合物中，R1 在每种情况下都是氢、卤素、NH-对甲苯磺酸、N-二对甲苯磺酸、NH2、NO2、NH-CO-R2、CO-NH-R2、Ar、(CH2)nCH(COOH)R3、COR3 和 NHCOCH2CH(COOH)NHR4，其中 R2、R3 和 R4 分别独立地选自取代或未取代的烷基和芳基。选自寡肽。\Јn [Ј1] ЈnЈn
• Fused-ring quinone-substituted polynorbornene, electrode active material and secondary battery
  申请人：WASEDA UNIVERSITY

  公开号：US10164258B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  A fused-ring quinone-substituted polynorbornene has recurring units of formula (1) and/or (2) below. In formulas (1) and (2), A1 is independently a substituent of formula (3) or (4) below, n is an integer from 1 to 6, and A2 is a substituent of formula (5) or (6) below. In formulas (3) to (6), each X is independently a single bond or a divalent group, and Ar1 and Ar2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring or an oxygen atom or sulfur atom-containing aromatic heterocycle that forms together with two carbon atoms on a benzoquinone skeleton. This polymer has charge-storing properties and, when used as an electrode active material, is capable of providing a high-performance battery possessing high capacity, high rate characteristics and high cycle characteristics.

  融合环醌代聚降冰片烯具有下式（1）和/或（2）的重复单元。 在式(1)和(2)中，A1 独立地是下式(3)或(4)的取代基，n 是 1 至 6 的整数，A2 是下式(5)或(6)的取代基。 在式(3)至式(6)中，每个 X 独立地为单键或二价基团，Ar1 和 Ar2 独立地为芳香烃环或与苯醌骨架上的两个碳原子共同形成的含氧原子或硫原子的芳香杂环。这种聚合物具有电荷储存特性，用作电极活性材料时，能够提供具有高容量、高倍率特性和高循环特性的高性能电池。