methyl 4-(2,3-dihydrofuran-2-yl)benzoate | 153717-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,3-dihydrofuran-2-yl)benzoate
• CAS: 153717-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UCGBWRGMEBVPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,3-dihydrofuran-2-yl)benzoate 、 N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium phenoxide 、 C₁₀₅H₁₆₂N₃O₆PS₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  温和条件下 Pd/Xiang-Phos 催化的对映选择性分子间碳杂官能化。

  摘要：

  开发了一种温和实用的 Pd/象磷催化的 2,3-二氢呋喃对映选择性分子间碳杂官能化反应，产生各种光学活性的稠合呋喃吲哚啉和四氢呋喃苯并呋喃。这一转化的关键是在温和条件下采用两个新修饰的N -Me-Xiang-Phos配体(( S , RS ) -N -Me-X4 / X5 )作为手性配体。此外，通过在呋喃环上引入多种取代基，这种合成方法可以有效地应用于各种具有高化学、区域和对映选择性的复杂多取代杂环，而呋喃环上很难通过其他途径获得这些取代基。

  DOI：

  10.1039/d0sc01391a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 lithium acetate dihydrate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以5.5 g (54%)的产率得到methyl 4-(2,3-dihydrofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 4-hydroxypyrrolo(2,3-d)pyrimidine based antifolate

  摘要：

  本发明提供了一种制备式为##STR1##其中R为NHC*H(COOR.sup.1)CH.sub.2CH.sub.2COOR.sup.1或OR.sup.1;R.sup.1为H或羧基保护基;标记为*的碳原子的构型为L;n为0或1;A为芳基基团，可选地具有除COR取代基外的一或两个取代基，所述取代基选择自卤、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基;或其盐的4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的过程。该过程包括(a)卤代化式为##STR2##其中R、R.sup.1、A和*如上所定义;j为0或1;(b)在极性溶剂存在下将2,4-二氨基-6-羟基嘧啶或其盐与步骤（a）的反应产物反应。

  公开号：

  US05278307A1

文献信息

• Process for preparing antifolate 4-hydroxypyrrolo 2,3-d pyrimidine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0595467B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5278307A
  申请人：——

  公开号：US5278307A

  公开（公告）日：1994-01-11
• Pd/Xiang-Phos-catalyzed enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization under mild conditions
  作者：Mengna Tao、Youshao Tu、Yu Liu、Haihong Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0sc01391a

  日期：——

  enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization reaction of 2,3-dihydrofurans is developed, leading to various optically active fused furoindolines and tetrahydrofurobenzofurans. The key to this transformation is employing two newly modified N-Me-Xiang-Phos ligands ((S, RS)-N-Me-X4/X5) as chiral ligands under mild conditions. Moreover, this synthetic methodology can be efficiently applied to a variety

  开发了一种温和实用的 Pd/象磷催化的 2,3-二氢呋喃对映选择性分子间碳杂官能化反应，产生各种光学活性的稠合呋喃吲哚啉和四氢呋喃苯并呋喃。这一转化的关键是在温和条件下采用两个新修饰的N -Me-Xiang-Phos配体(( S , RS ) -N -Me-X4 / X5 )作为手性配体。此外，通过在呋喃环上引入多种取代基，这种合成方法可以有效地应用于各种具有高化学、区域和对映选择性的复杂多取代杂环，而呋喃环上很难通过其他途径获得这些取代基。
• Process for preparing 4-hydroxypyrrolo(2,3-d)pyrimidine based antifolate
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05278307A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The present invention provides a process for preparing a 4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative of the formula ##STR1## wherein R is NHC*H(COOR.sup.1)CH.sub.2 CH.sub.2 COOR.sup.1 or OR.sup.1 ; R.sup.1 is H or a carboxyl protecting group; the configuration about the carbon atom designated * is L; n is 0 or 1; and A is an aryl group optionally having, in addition to the COR substituent, one or two substituents selected from the group consisting of halo, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or a salt thereof, which comprises (a) halogenating a compound of the formula ##STR2## wherein R, R.sup.1, A and * are as defined above; j is 0 or 1; and (b) reacting 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, or a salt thereof, with the reaction product from step (a), in the presence of a polar solvent.

  本发明提供了一种制备式为##STR1##其中R为NHC*H(COOR.sup.1)CH.sub.2CH.sub.2COOR.sup.1或OR.sup.1;R.sup.1为H或羧基保护基;标记为*的碳原子的构型为L;n为0或1;A为芳基基团，可选地具有除COR取代基外的一或两个取代基，所述取代基选择自卤、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基;或其盐的4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的过程。该过程包括(a)卤代化式为##STR2##其中R、R.sup.1、A和*如上所定义;j为0或1;(b)在极性溶剂存在下将2,4-二氨基-6-羟基嘧啶或其盐与步骤（a）的反应产物反应。