2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate | 288570-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: 2-methylpropyl[3-fluoro-4-(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate；2-methylpropyl N-[3-fluoro-4-(4-hydroxythian-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 288570-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃S
• 分子量: 327.42
• InChiKey: NGLNAWJEGNSZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸芳基酯一步法合成N-Aryl-5(S)-氨基甲基-2-恶唑烷酮抗菌剂及其衍生物

  摘要：

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...

  DOI：

  10.1021/op034028h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 、 氢碘酸 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-4-hydroxy-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的碘化和金属卤素交换：一种关键恶唑烷酮抗生素中间体的改进制备

  摘要：

  讨论了一种制备恶唑烷酮类抗生素关键中间体的新方法。我们发现，如果氟存在于芳基阴离子的邻位并且交换发生在碘苯甲醚上，则碘-镁交换可用于制备双阴离子。此外，我们报告了一种使用 N-氯代琥珀酰亚胺/氢碘酸和碘化钾对芳烃进行碘化的改进方法。通过使用这些条件，反应比使用 N-碘代琥珀酰亚胺或一氯化碘更快且产率更高。

  DOI：

  10.1021/op0002949

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET LEURS DERIVES ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003072553A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula B-C-A-CO-NH-R1, wherein A is structure i, ii or iii: formulae (I), (II), (III). C is optionally substituted aryl or heteroaryl, and B is a specified cyclic moiety, or C and B together are a heterobicyclic moiety, are useful as antibacterial agents.

  公式为B-C-A-CO-NH-R1的化合物，其中A是结构i、ii或iii：公式(I)、(II)、(III)。C是可选择取代的芳基或杂环芳基，而B是特定的环状基团，或者C和B一起是一个杂双环基团，可用作抗菌剂。
• Process to prepare cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06239283B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The invention is a process for the preparation of cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinone antibacterial agents which utilizes the important tetrahydrothiopyran-o-fluorinated carbamate of formula (IV)

  这项发明是一种制备含环硫氟氧唑啉酮抗菌剂的过程，利用了重要的式（IV）的四氢硫吡啶-O-氟代氨基甲酸酯。
• N-Aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044052A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下公式I、II和III的抗菌剂。