phenyl vinyl selenone | 89268-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl vinyl selenone
• 英文别名: (vinylselenonyl)benzene；vinyl phenyl selenone；Benzene, (ethenylselenonyl)-；ethenylselenonylbenzene
• CAS: 89268-23-5
• 化学式: C₈H₈O₂Se
• 分子量: 215.11
• InChiKey: TZESLDPIOZQLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl vinyl selenone 在 platinum(IV) oxide 、 4-((R)-(naphthalen-2-yloxy)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781
• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl vinyl selenone
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁烯内酯的 催化不对称形式γ-烯丙基化†

  摘要：

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02362a
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 对溴苯甲醛 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 phenyl vinyl selenone 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/碱介导的芳香醛和乙烯基硒酮的多米诺反应直接构建2,3-二羟基-2,3-二芳基四氢呋喃

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）/碱介导的醛和乙烯基硒酮的多米诺反应，已经实现了2,3-二羟基-2,3-二芳基四氢呋喃的一锅立体选择结构。通过在一次操作中形成五个新的化学键，有利地获得了在三个立体中心之间包含两个连续的季羟基官能度的产物，即乙缩醛或缩酮。与相应的砜和膦酸酯在NHC /碱介导的反应下相比，该报告构成了乙烯基硒酮的完全不同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03501

文献信息

• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE MCL-1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035911A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of formula (I), wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本公开提供了式(I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括癌症方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Maria Giovanna Rossi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.201002593

  日期：2011.1.17

  selenones with enantiopure 1,2‐diols, N‐protected‐1,2‐aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4‐dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。