glaucogenin-C 3-O-β-D-thevetopyranoside | 82001-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glaucogenin-C 3-O-β-D-thevetopyranoside
• 英文别名: glaucogenin C mono-D-thevetoside；glaucogenin-C mono-D-thevetoside；(4S,5R,8S,13S,16S,19R,22R)-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxapentacyclo[14.5.1.04,13.05,10.019,22]docosa-1(21),10-dien-14-one
• CAS: 82001-46-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: KBZJWPGSJWUHPT-DSFNJXJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glaucogenin-C 3-O-β-D-thevetopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LIII. The structures of glaucogenin-A, -B, and -C mono-D-thevetoside from the chinese drug "pai-ch'ien," Cynanchum glaucescens Hand-Mazz.

  摘要：

  对中药材“白千”苷类的苷元部分进行了研究。分离出三种新化合物，命名为 glaucogenin-A (1)、-B (3) 和 -C mono-D-thevetoside (8)，并根据光谱和化学证据对其结构进行了表征，并确定了 8 的结构通过X射线晶体学。他们被发现拥有前所未有的13、14：14、15-二异孕烷型骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.870
• 作为产物：
  描述：

  glaucoside-G 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 glaucogenin-C 3-O-β-D-thevetopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LIV. The structures of glaucoside-F and -G from the chinese drug "pai-ch'ien," Cynanchum glaucescens Hand-Mazz.

  摘要：

  对中药“白芨”的苷类化合物进行了进一步研究。分离出两种新的苷类化合物，命名为白芨苷-F（8）和白芨苷-G（9），并根据光谱证据和薄层色谱（TLC）对其水解产物进行分析，确定了其结构。发现它们与白芨苷-B（4）、-C（5）、-D（6）和-E（7）一样，在糖链末端具有α-L-芹菜糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.879

文献信息

• Nine new steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii
  作者：Jin-Qian Yu、An-Jun Deng、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.10.007

  日期：2013.1

  Nine new steroidal glycosides, named as stauntosides C-K (2, 5, 7-10, 13, 14, and 16), along with seven known compounds (1, 3, 4, 6, 11, 12, and 15) were isolated from the 95% ethanol extract of the roots of Cynanchum stauntonii. The structures of these new compounds were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses, mainly 1D and 2D NMR, and HRESI-MS, and qualitative chemical methods. Their significance in terms of the chemotaxonomy of C. stauntonii is discussed. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.