methyl (2R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate | 320370-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 320370-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈S
• 分子量: 313.329
• InChiKey: VZCZEQZZYKBWOD-FMGWEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以120 mg的产率得到N-(2,3,4,5,6-O-pentaacetyl-D-gluconyl)-S-acetyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k

文献信息

• 安定化された含硫アミノ酸類又はその誘導体、並びに、それらを含有する外用剤組成物
  申请人：ライオン株式会社

  公开号：JP2001011043A

  公开（公告）日：2001-01-16

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】水溶性を損なうことなく、安定化された含硫アミノ酸類及びそれを含有する外用剤組成物。\n【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示される化合物からなる安定化された含硫アミノ酸類。\n［式（Ｉ）中、Ｒ１は、−Ｓ−ＳＯ３Ｒ４（Ｒ４は水素、アルキル基、アルカリ金属、アルカリ土類金属）、−Ｓ−Ｒ５（Ｒ５は水素、アルキル基、Ｒ１の部分で連結された化合物１）、−Ｓ−Ｓ−Ｒ６（Ｒ６は水素、アルキル基）、−ＳＯ２ＳＨ、−ＳＯ２Ｘ（Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属）、Ｒ２は、水素、アルキル基、−ＣＯＯＲ７、Ｒ３は、カルボニル基またはメチレン基で連結された、単糖または多糖から誘導され３個以上の水酸基を有する直鎖または環状のポリヒドロキシアルキル基、ｎは、１、２。上記アルキル基は飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の置換可能アルキル基である。］

  (57) [概述](有修改)．n[问题]稳定的含硫氨基酸和含有它们的外用组合物，不失去水溶性。\溶液：稳定的含硫氨基酸，包含以下通式（I）所示的化合物。\式（I）中，R1 是-S-SO3R4（R4 是氢、烷基、碱金属、碱土金属），-S-R5（R5 是氢、烷基、由 R1 的一部分连接的化合物化合物 1）、-S-S-R6（R6 是氢、烷基）、-SO2SH、-SO2X（X 是氢、碱金属、碱土金属）、R2 是氢、上述烷基为饱和或不饱和、直链或支链的可取代烷基。烷基]。