leukotriene E₄ dimethyl ester | 74448-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: leukotriene E₄ dimethyl ester
• 英文别名: LTE₄ dimethyl ester；(5S,6R)(E,E,Z,Z)-S-(5-hydroxy-1-methoxy-1-oxoeicosa-7,9,11,14-tetraen-6-yl)-L-cysteine methyl ester；methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 74448-22-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅S
• 分子量: 467.67
• InChiKey: NKYZUFTVQVOYQO-LLZWLTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leukotriene E₄ dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到白[细胞]三烯 e4
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 Lindlar's catalyst 、 Celite sodium hydroxide 、 jones reagent 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.41h， 生成 leukotriene E₄ dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a052

文献信息

• Synthesis of SRS-active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04311645A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  A chemical synthesis of an SRS-A active compound from the reaction product of 1-halo-2-octyne and the ether of 2-penten-4-yn-1-ol including intermediates in the synthesis, some of which being antagonists of SRS-A useful for treating allergic reactions.

  一种化学合成方法，通过1-卤代-2-辛炔和2-戊烯-4-炔-1-醇的醚反应产生SRS-A活性化合物，包括合成中间体，其中一些是SRS-A拮抗剂，可用于治疗过敏反应。
• Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A
  作者：Michael Rosenberger、Christian Neukom

  DOI：10.1021/ja00536a066

  日期：1980.7
• Enantiospecific syntheses of leukotrienes C4, D4, and E4, and [14,15-3H2]leukotriene E4 dimethyl ester
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Frederick Wong、Michael Rosenberger、Yu Ying Liu、Edna Thom、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1021/ja00349a053

  日期：1983.6
• US4311645A
  申请人：——

  公开号：US4311645A

  公开（公告）日：1982-01-19
• Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family
  作者：Michael Rosenberger、Christian Newkom、Edward R. Aig

  DOI：10.1021/ja00349a052

  日期：1983.6