5S,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester | 76738-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5S,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester
• 英文别名: 6-epi-leukotriene A₄ methyl ester；5S,6R-Leukotriene A₄ methyl ester；methyl 4-[(2S,3R)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 76738-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WTKAVFHPLJFCMZ-SXZQJPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5S,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Smooth muscle contractile activities of leukotriene analogues.

  摘要：

  对白三烯亲水和疏水区域的化学修饰进行了研究，以探讨其对平滑肌收缩活性的影响。疏水区域的共轭二烯或三烯部分对强大的收缩活性至关重要。C-6位置的亲水区域的活性不仅依赖于氨基酸或肽；某些含杂环化合物也可以替代使用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3326
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 Lindlar's catalyst 、 Celite sodium hydroxide 、 jones reagent 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 5S,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a052

文献信息

• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS's): 6--leukotriene C and 6--leukotriene D
  作者：E.J. Corey、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78715-6

  日期：1980.1

  6-Epi-leukotrienes C and D (3 and 4) have been synthesized unambiguously via the 5(S), 6(R)-epoxide (5,6-cis) which is isomeric with leukotriene A. These 6-epi-leukotrienes are less active (especially 4) than leukotrienes C and D (1 and 2) and have not been found in substantial quantity in natural SRS sources.

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。
• Stereochemistry and mechanism of the biosynthesis of leukotriene A4 from 5(S)-hydroperoxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid. Evidence for an organoiron intermediate
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja00186a046

  日期：1989.2
• The synthesis of a leukotriene with SRS-like activity
  作者：Joshua Rokach、Yves Girard、Yvan Guindon、Joseph G. Atkinson、Marie Larue、Robert N. Young、Paul Masson、George Holme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92753-9

  日期：1980.1
• LELLOUCHE, J. P.;AUBERT, F.;BEAUCOURT, J. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3069-3072
  作者：LELLOUCHE, J. P.、AUBERT, F.、BEAUCOURT, J. P.

  DOI：——

  日期：——