(S)-methyl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate | 37778-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-(-)-methyl tropinate；(S)-tropic acid methyl ester；(S)-3-Hydroxy-2-phenyl-propionsaeure-methylester；(S)-Tropasaeure-methylester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 37778-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OLEWRQVKIUHEJP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 1,2,3-triphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  160.格氏试剂对甲基动作ř -tropate和甲基atropate

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000840
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methoxy-3-oxo-2-phenylpropyl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-methyl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮杂酸酯与手性恶唑硼烷鎓离子活化的羧酸的催化对映选择性质子化/亲核加成反应

  摘要：

  引入了一种新的手性布朗斯台德酸，其衍生自羧酸和手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）作为活化剂。该酸已成功地用作重氮酸酯与羧酸的高度对映选择性质子化/亲核加成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201612655

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-methyl tropinate: application of the iron acyl complex (S)-(+)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2Ph] as a homochiral phenylacetate enolate equivalent.
  作者：Teresa M Baker、Graham J Bodwell、Stephen G Davies、Alison J Edwards、Michael R Metzler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87273-2

  日期：1993.1

  from homochiral (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH35 with benzyne afforded the homochiral phenylacetyl complex (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2Ph] 4. Treatment of the lithium enolate derived from 4 with ClCH2OCH2Ph furnished the homochiral α-substituted complex (S,S)-(−)-[(η5-C5H5)-Fe(CO)(PPh3)COCH(CH2OCH2Ph)Ph] 14 (d.e. > 98%), which on decomplexation and debenzylation afforded (S)-(−)-methyl tropinate

  从纯手性（衍生的烯醇化锂的治疗小号） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 5与苯炔，得到的纯手性苯乙络合物（小号） - [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 Ph] 4。衍生自烯醇化锂的治疗4与CLCH 2 OCH 2博士提供的纯手性α取代的复合物（小号，小号） - （ - ） - [（η 5 -C 5H 5）-Fe（CO）（PPh 3）COCH（CH 2 OCH 2 Ph）Ph] 14（de> 98％），将其分解和脱苄基后得到（S）-（-）-肌钙蛋白（S）- 2（ee> 98％）。
• Influence of aβ-Alkoxy Substituent on the CH Activation Chemistry of Alkyl Ethers
  作者：Huw M. L. Davies、Jaemoon Yang

  DOI：10.1002/adsc.200303089

  日期：2003.9

  CH activation reactions of 1,2-dimethoxyethane and methyl tert-butyl ether with methyl aryldiazoacetates or styryldiazoacetate catalyzed by Rh2(S-DOSP)4 result in the formation of 2-aryl- or 2-styryl-substituted propanoic acids with asymmetric induction up to 95% ee.

  Rh 2（S -DOSP）4催化1,2-二甲氧基乙烷和甲基叔丁基醚与芳基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸酯的CH活化反应导致形成不对称诱导的2-芳基或2-苯乙烯基取代的丙酸高达95％ee。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of α-Substituted Acrylates
  作者：Manoj D. Patil、Kiron Kumar Ghosh、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.3c12020

  日期：2024.3.13

  C–N, and C–C bonds, these intermediates could serve as valuable chiral synthons, some from feedstock carbon sources, for the synthesis of propionate-bearing motifs including polyketides and related molecules. Two-step syntheses of “Roche” ester from methyl methacrylate (79%; er 99:1), arguably the most widely used chiral fragment in polyketide synthesis, and tropic acid esters (∼80% yield; er ∼93:7)

  尽管金属催化的烯烃对映选择性硼氢化反应引起了极大的关注，但α-烷基丙烯酸衍生物的制备有用的反应很少为人所知，并且大多数使用铑催化剂。没有已知相应的α-芳基丙烯酸酯的不对称硼氢化反应的实例。在我们不断努力寻找地球储量丰富的钴催化剂在广泛适用的有机转化中的新应用的过程中，我们已经确定了 2-(2-二芳基膦苯基)恶唑啉配体和温和的反应条件，可用于 α-烷基的高效、高度区域和对映选择性硼氢化-和α-芳基-丙烯酸酯，得到β-硼基化丙酸酯。由于这些化合物中的 C-B 键可以很容易地被 C-O、C-N 和 C-C 键取代，因此这些中间体可以作为有价值的手性合成子（其中一些来自原料碳源），用于合成含丙酸酯基序包括聚酮化合物和相关分子。从甲基丙烯酸甲酯（79%；呃 99:1）（可以说是聚酮化合物合成中使用最广泛的手性片段）和托品酸酯（收率~80%；呃~93:7）两步合成“罗氏”酯，它们是几种重要的药用化合物
• Enantiopure tert-butyl(phenyl)phosphine oxide. Chirality-recognition ability and mechanism
  作者：Nigel Ribeiro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.021

  日期：2009.12

  When enantiopure tert-butyl(phenyl)phosphine oxide 1 was used as a resolving agent, it showed an acceptable to good chirality-recognition ability for several kinds of racemic carboxylic acids 2. A study on a chirality-recognition mechanism based on X-ray crystallographic analyses of the diastereomeric complexes of 2 with 1 revealed that the complex crystals consisted of helical columns and that 1 was not responsible for the formation of the helical column and occupied a void between the columns; although I interacted with 2 via a hydrogen bond to primarily form a pair with 2, the complex crystals were mainly stabilized by the accumulation of weak interactions, such as CH/pi, pi/pi and CH center dot center dot center dot O interactions, between 1/1, 1/2 and 2/2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 160. The action of Grignard reagents on methyl r-tropate and on methyl atropate
  作者：Alex. McKenzie、Edwin Roberts Winton

  DOI：10.1039/jr9400000840

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