4-t-butyl-5-[4-(5-trifluoromethyl-3-isoxazolyl)-3-methoxyphenyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran | 457898-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-t-butyl-5-[4-(5-trifluoromethyl-3-isoxazolyl)-3-methoxyphenyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-[5-(Trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-5-(3-tert-butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)anisole；3-[4-(4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-furan-5-yl)-2-methoxyphenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 457898-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 395.422
• InChiKey: FMVKIRDAVWMMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-5-[4-(5-trifluoromethyl-3-isoxazolyl)-3-methoxyphenyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到4-t-butyl-5-[4-(5-trifluoromethyl-3-isoxazolyl)-3-hydroxyphenyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  带有3-羟基-4-异恶唑基苯基部分的双环二氧杂环丁烷的合成：新型CIEEL活性二氧杂环丁烷在水性介质中以显着的高效率发光

  摘要：

  合成了带有3-羟基-4-异恶唑基苯基部分（3a – c）的双环二氧杂环丁烷。所有这些二氧环乙烷（3a – c）都经过碱诱导的CIEEL衰减，以在NaOH / H 2 O系统以及TBAF（氟化四丁基铵）/乙腈系统中提供高效的光。其中，带有3-羟基-4- [5-（三氟甲基）异恶唑-3-基]苯基部分（3a）的二氧杂环丁烷在水性体系中以最高的效率发光，其与非质子溶剂体系中所达到的效率平行。3a和母体CIEEL活性二氧杂环丁烷的荧光研究和AM1计算（1）提出，影响水性体系化学发光效率的一个重要因素应该是CIEEL衰变产生的发射体羟基芳烃羧酸酯的氧阴离子的羰基氧位处的氢键键合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02162-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-acetyl-3-methoxyphenyl)-4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 正丁基锂 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-t-butyl-5-[4-(5-trifluoromethyl-3-isoxazolyl)-3-methoxyphenyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  带有3-羟基-4-异恶唑基苯基部分的双环二氧杂环丁烷的合成：新型CIEEL活性二氧杂环丁烷在水性介质中以显着的高效率发光

  摘要：

  合成了带有3-羟基-4-异恶唑基苯基部分（3a – c）的双环二氧杂环丁烷。所有这些二氧环乙烷（3a – c）都经过碱诱导的CIEEL衰减，以在NaOH / H 2 O系统以及TBAF（氟化四丁基铵）/乙腈系统中提供高效的光。其中，带有3-羟基-4- [5-（三氟甲基）异恶唑-3-基]苯基部分（3a）的二氧杂环丁烷在水性体系中以最高的效率发光，其与非质子溶剂体系中所达到的效率平行。3a和母体CIEEL活性二氧杂环丁烷的荧光研究和AM1计算（1）提出，影响水性体系化学发光效率的一个重要因素应该是CIEEL衰变产生的发射体羟基芳烃羧酸酯的氧阴离子的羰基氧位处的氢键键合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02162-7

文献信息

• 1,2-Dioxetane derivatives, luminescent reagents, luminescence methods and measuring methods
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20020132365A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A 1,2-dioxetane derivative of the formula (I): 1 wherein each of R 1 and R 2 which are independent of each other, is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, or R 1 and R 2 may together form a cyclic or polycyclic organic ring group spiro-bonded to the dioxetane ring, R 3 is an alkyl group or an aryl group, or R 3 and R 1 or R 2 may together form a condensed ring containing the dioxetane ring and a hetero atom, and Ar is a group of the formula (A): 2 wherein R 4 is a hydroxyl group , an alkoxyl group, an aralkyloxy group, a group of —OSi(R 5 R 6 R 7 ) (wherein each of R 5 , R 6 and R 7 which are independent of one another, is an alkyl group alky; group or and aryl group), a phosphate group or a group of —S(C═O)R 8 (wherein R 8 is an alkyl group or an aryl group), each of R 9 and R 10 which are independent of each other, is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a halogen atom, X is a halogen atom, and V is an oxygen atom or a sulfur atom, or a group of the formula (B): 3 wherein R 4 is the same as R in the above formula (A), each of R 11 and R 12 which are independent of each other, is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a halogen atom, Y is a halogen atom, and W is an oxygen atom or a sulfur atom.

  公式（I）的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其中R1和R2各自独立地是氢原子、烷基或芳基，或者R1和R2可以共同形成一个环状或多环有机环基，与二氧杂环戊烷环螺合，R3是烷基或芳基，或者R3和R1或R2可以共同形成一个含有二氧杂环戊烷环和杂原子的缩合环，Ar是公式（A）的基团：其中R4是羟基、烷氧基、芳基烷氧基、—OSi（R5R6R7）（其中R5、R6和R7各自独立地是烷基、烷基或芳基），磷酸酯基或—S（C═O）R8（其中R8是烷基或芳基），R9和R10各自独立地是氢原子、烷基、芳基或卤素原子，X是卤素原子，V是氧原子或硫原子，或者公式（B）的基团：其中R4与上述公式（A）中的R相同，R11和R12各自独立地是氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Y是卤素原子，W是氧原子或硫原子。
• 1,2-dioxetane derivates, luminescent reagents, luminescence methods and measuring methods
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1238976B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6982336B2
  申请人：——

  公开号：US6982336B2

  公开（公告）日：2006-01-03
• Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 3-hydroxy-4-isoxazolylphenyl moiety: new CIEEL-active dioxetanes emitting light with remarkable high-efficiency in aqueous medium
  作者：Masakatsu Matsumoto、Toshimitsu Sakuma、Nobuko Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02162-7

  日期：2002.12

  efficiency which parallels that attained in an aprotic solvent system. Fluorescence study and the AM1 calculations for 3a and the parent CIEEL-active dioxetanes (1) suggested that one important factor affecting chemiluminescence efficiency in an aqueous system should be the hydrogen-bonding at the carbonyl oxygen site of an oxyanion of hydroxyarenecarboxylate as the emitter produced by the CIEEL-decay

  合成了带有3-羟基-4-异恶唑基苯基部分（3a – c）的双环二氧杂环丁烷。所有这些二氧环乙烷（3a – c）都经过碱诱导的CIEEL衰减，以在NaOH / H 2 O系统以及TBAF（氟化四丁基铵）/乙腈系统中提供高效的光。其中，带有3-羟基-4- [5-（三氟甲基）异恶唑-3-基]苯基部分（3a）的二氧杂环丁烷在水性体系中以最高的效率发光，其与非质子溶剂体系中所达到的效率平行。3a和母体CIEEL活性二氧杂环丁烷的荧光研究和AM1计算（1）提出，影响水性体系化学发光效率的一个重要因素应该是CIEEL衰变产生的发射体羟基芳烃羧酸酯的氧阴离子的羰基氧位处的氢键键合。