methyl 4-methoxybenzimidate | 95064-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-methoxybenzimidate
• 英文别名: 4-Methoxy-benzimidsaeure-methylester；p-Methoxy-benzimidsaeure-methylester；4-methoxy-benzimidic acid methyl ester；Anisiminomethylaether；4-Methoxy-benziminomethylaether；Methyl 4-methoxybenzenecarboximidate
• CAS: 95064-52-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JPCHJRKCOOXHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxybenzimidate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cuadrado, Francisco J.; Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2447 - 2450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基苯甲腈 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到methyl 4-methoxybenzimidate
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化剂从活化腈中合成idine和苯并恶唑

  摘要：

  脒和2-取代的苯并恶唑分别选自N合成-在温和的条件（50℃，48小时，两步）以原子经济的过程，涉及加入甲醇，溶剂的，对腈部分，得到甲基下杂环腈亚胺酸酯和随后在胺存在下的溶剂挤出，得到标题化合物。通过使用[（dippe）Ni（H）] 2（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷），[Ni（cod）2 ] / dppe或[Ni（ cod）2 ] / P（OPh）3（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，P（OPh）3＝亚磷酸三苯酯）作为催化剂前体。关于配体，对于给定的底物，即4-氰基吡啶，对于σ供体双齿二元醇，Ni（0）催化体系的最佳性能被发现，而单齿π受体P（OPh）3的效率较低。关于底物，对于给定的Ni-dippe体系，位阻以及更重要的是，底物的吸电子特征控制亚氨酸盐的形成，从而控制am和苯并恶唑的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00348

文献信息

• [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2009152868A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention is directed to 6-(1H-imidazo-1-yl)-2-aryl and 2-heteroaryl quinazoline and quinolines derivatives, compounds of formula (I), their pharmaceutical acceptable salts and solvates and corresponding pharmaceutical compositions, that acts as Monoamine Oxidase (MAO) inhibitors and Imidazoline Receptor ligands: wherein: X is independently selected from -CH group or a nitrogen atom (-N), W is independently selected from an aryl group, an heteroaryl group, or a benzocondensed heteroaryl group such as 1,3-benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, benzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, indole, 2,3-dihydroindole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 2H-3,4-dihydrobenzopyran, [l,4]-benzodioxine, 2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxine (1,4-benzodioxan). R1 is independently selected from hydrogen (-H), C1-C4alkyl, hydroxymethyl (-CH2OH), aminomethyl (-CH2NH2), alkylaminomethyl [CH2NH(R2)], or di-alkylaminomethyl [CH2N(R2)2], trifiuoromethyl (-CF3). Compounds of formula (I) elicited a pharmacological profile suitable for the clinical treatment of depression and related disorders, Parkinson disease, drug abuse, and morphine tolerance and dependence.

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。
• Electrochemical Access to Aza‐Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhoda‐Electrocatalyzed Domino Alkyne Annulations
  作者：Wei‐Jun Kong、Zhigao Shen、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914775

  日期：2020.3.27

  Nitrogen-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (aza-PAHs) have found broad applications in material sciences. Herein, a modular electrochemical synthesis of aza-PAHs was developed via a rhodium-catalyzed cascade C-H activation and alkyne annulation. A multifunctional O-methylamidoxime enabled the high chemo- and regioselectivity. The isolation of two key rhodacyclic intermediates made it possible

  氮掺杂多环芳烃（氮杂-PAHs）已在材料科学中得到广泛应用。本文中，通过铑催化的级联CH活化和炔烃环化反应开发了氮杂-PAHs的模块化电化学合成方法。多功能的O-甲基ami胺肟具有很高的化学和区域选择性。两个关键的rhodocyclic中间体的分离使得有可能描绘出三个CH活化步骤的确切顺序。此外，金属电催化的多CH转化具有独特的官能团耐受性，包括高反应性的碘基和叠氮基。
• Quinazoline Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization of Benzimidates with Dioxazolones
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00691

  日期：2016.5.6

  An efficient double C–N bond formation sequence to prepare highly substituted quinazolines utilizing benzimidates and dioxazolones under the catalytic redox-neutral [Cp*RhCl2]2/AgBF4 system, where dioxazolones could work as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. N-Unsubstituted imine not only acts as a directing group but also functions as a nucleophile in postcoupling cyclization

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。
• Excited-state locked amino analogues of the green fluorescent protein chromophore with a giant Stokes shift
  作者：Snizhana O. Zaitseva、Dilara A. Farkhutdinova、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Marina B. Zagudaylova、Aleksander M. Shakhov、Artyom A. Astafiev、Mikhail S. Baranov、Anastasia V. Bochenkova

  DOI：10.1039/c9ra08808c

  日期：——

  We design a novel class of excited-state locked GFP chromophores by introducing an amine group at the double exo-bond and a difluoroboryl bridge. We show that these chromophores intrinsically exhibit a very large Stokes shift of 1 eV. Further tuning through chemical modifications of their aryl substituents makes them environmentally sensitive.

  我们通过在双外键和二氟硼基桥上引入胺基来设计一类新型的激发态锁定的 GFP 发色团。我们表明，这些发色团本质上表现出非常大的 1 eV 斯托克斯位移。通过对其芳基取代基的化学修饰进一步调整使它们对环境敏感。
• Mechanism of generation of <i>closo</i>-decaborato amidrazones. Intramolecular non-covalent B–H⋯π(Ph) interaction determines stabilization of the configuration around the amidrazone CN bond
  作者：Valeria K. Burianova、Dmitrii S. Bolotin、Alexander S. Mikherdov、Alexander S. Novikov、Pennie Petrus Mokolokolo、Andreas Roodt、Vadim P. Boyarskiy、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Vitalii V. Suslonov、Andrey P. Zhdanov、Konstantin Yu. Zhizhin、Nikolay T. Kuznetsov

  DOI：10.1039/c8nj01018h

  日期：——

  consecutive incorporation of two Nu(H) nucleophiles, with the second responsible for a subsequent rapid proton exchange. The second possible mechanism assumes a pre-formation of a dinuclear [Nu(H)]2 species which subsequently proceeds with the nucleophilic attack on the boron cluster. The activation parameters for hydrazones indicate a small dependence on bond formation [ΔH‡ = 6.8–15 kJ mol−1], but significantly

  三种类型的N（H）-亲核试剂，即。肼，乙酰肼，和一组腙的，被用来研究的亲核加成到C N组的2 propanenitrilium的闭合碳-decaborate簇（PH 3 PCH 2 PH）[B 10 ħ 9 NCET]，得到N-克洛索-decaborato amidrazones。提供了亲核加成的系统机理研究，包括详细的合成，晶体学，计算和动力学工作。结果，已经提出了两种可能的机制，其包括：首先连续掺入两个Nu（H）亲核体，其次是随后的快速质子交换。第二种可能的机制假定是双核[Nu（H）] 2的预先形成，然后继续对硼簇进行亲核攻击。的活化参数表明对键形成的依赖性较小[ ΔH ‡ = 6.8–15 kJ mol -1 ]，但活化的负熵显着[ ΔS ‡范围从-139到-164 JK -1 mol -1 ]，后者贡献了激活的总吉布斯自由能ΔG ‡的70-80％。在（Z）-（Ph 3 PCH 2 Ph）[B