6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 75129-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)uracil；5-Cyano-6-(p-anisyl)uracil；6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 75129-04-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: FOMDCNKDJGVZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  333-334 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷及其无环类似物的合成，抗HBV活性

  摘要：

  新的芳基取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶糖苷是通过在嘧啶核苷中的N 1处在碱性介质中使用吡喃葡萄糖基卤化物进行糖基化合成的。此外，还制备了在C 6处连接的具有不同糖部分的C-连接的肼基无环糖衍生物。研究了新合成化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。抗病毒测试数据表明化合物6b，6c和12a-12c具有较高的活性，并具有轻微的细胞毒性作用。讨论了除芳基片段上的取代外，与取代的嘧啶系统相连的糖基部分对活性的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080285
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-4-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 氨 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型取代的四氢嘧啶衍生物的合成及其药理和抗菌活性的评价

  摘要：

  使用四氢嘧啶衍生物1作为中间化合物，然后使其与不同的亲电试剂和亲核试剂反应，以合成新的多官能团取代的嘧啶-2-硫酮衍生物。通过光谱数据和元素分析已经阐明了新合成的化合物的结构。合成产物的药理和抗菌活性已被评估为候选药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3374

文献信息

• Ultrasound-Assisted One-Pot Synthesis of Tetrahydropyrimidne Derivatives through Biginelli Condensation: A Catalyst Free Green Chemistry Approach
  作者：Ashish Patel、Jinagna Shah、Kesha Patel、Krishna Patel、Harit Patel、Divyesh Dobaria、Umang Shah、Mehul Patel、Avani Chokshi、Samir Patel、Nikunj Parekh、Hirak Shah、Harnisha Patel、Tushar Bambharoliya

  DOI：10.2174/1570178617999201105162851

  日期：2021.7.29

  various merits over Classical methodology and as a need for sustainable Chemistry, this reaction has received renewed interest for preparing tetrahydropyrimidine (THPM) through Biginelii condensation in an environmentally thoughtful manner with improved yields. The objective of the present study is focused on developing novel Ultrasound-Assisted catalyst free one-pot synthesis of tetrahydropyrimidne

  本工作的目的是在超声波辐照下通过 Biginelli 缩合一锅法无催化剂绿色合成四氢嘧啶衍生物。 在过去十年中，超声波的化学应用“声化学”已成为一个令人兴奋的新研究领域，因为它可以将反应性提高近一百万倍。由于越来越多地使用绿色技术方法，由于其优于经典方法的各种优点以及对可持续化学的需求，该反应以环境周到的方式通过 Biginelii 缩合制备四氢嘧啶（THPM），并提高了产率，因此重新引起了人们的兴趣。 本研究的目的是开发新型超声辅助无催化剂四氢嘧啶衍生物通过 Biginelli 缩合一锅法合成我们在此描述了一种高效的无催化剂四氢嘧啶衍生物一锅绿色合成方法，在超声波照射下使用 Biginelli 协议50°C。通过将它们的物理和光谱数据与文献中报道的真实化合物的物理和光谱数据进行比较来表征所有产品。 通过Biginelli缩合，开发了一种绿色高效的超声辅助四氢嘧啶衍生物的一锅合成方法。该技术在温和加热下仅
• Synthesis and antiviral activity of new substituted pyrimidine glycosides
  作者：Mahmoud M. M. Ramiz、Wael A. El-Sayed、Ezzat Hagag、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.686

  日期：2011.9

  A number of N‐substituted pyrimidine glycosides were synthesized by coupling reaction of the pyrimidine base with acetobromosugars followed by deprotection. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity against Hepatitis B Virus (HBV). Plaque reduction infectivity assay was used to determine virus count reduction as a result of treatment with tested compounds which showed moderate

  通过使嘧啶碱基与乙酰溴糖偶联反应，然后脱保护，可以合成许多N取代的嘧啶糖苷。测试合成的化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。噬斑减少感染性测定法被用来确定由于受测试的化合物显示出中等至高的抗病毒活性而减少的病毒计数。J.杂环化​​学。（2011）。
• 5-Cyano-6-aryluracil and 2-thiouracil derivatives as potential chemotherapeutic agents. IV
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570210513

  日期：1984.9

  2-(pyrazol-1-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-substituted pyrimidines 10, and 11. Some of the compounds were screened for antibacterial-, antifungal- and antiviral activities and a few of them showed significant chemotherapeutical activities.

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌
• Metal-organic framework (ZIF-8) for Knoevenagel condensation and multi-components Biginelli Reaction
  作者：Mostafa Sayed、Ahmed Soliman、Hani Nasser Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124534

  日期：2024.4

  numerous advantages in the realm of organic synthesis, particularly in the construction of physiologically active organic blocks. This study utilized zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) as a heterogeneous catalyst in the Knoevenagel condensation and Biginelli reaction. ZIF-8 was synthesized under varying conditions, both in the presence and absence of guest molecules such as benzoic acid, terephthalic

  金属有机框架（MOF）是一种多相催化剂，在有机合成领域，特别是在构建生理活性有机嵌段方面具有众多优势。本研究利用咪唑骨架沸石 8 (ZIF-8) 作为 Knoevenagel 缩合和 Biginelli 反应中的多相催化剂。ZIF-8 是在不同条件下合成的，包括存在和不存在客体分子（例如苯甲酸、对苯二甲酸和碳酸盐）。研究了通过使用不同的醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯组合来合成各种α,β-不饱和腈或酯。研究了 ZIF-8 对反应产率的影响，并评估了广泛的底物范围。此外，ZIF-8在Biginelli反应中的应用在多种二氢嘧啶酮/硫酮的合成中表现出显着的催化功效。ZIF-8 材料的产率高于 99%。在五个周期内检查了催化剂的可回收性，结果表明催化剂的反应活性没有显着下降。
• Cuadrado, Francisco J.; Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2447 - 2450
  作者：Cuadrado, Francisco J.、Perez, Miguel A.、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——