(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone | 142061-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-cyclohexyl-1,5-dimethylimidazolidin-2-one
• CAS: 142061-15-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: WVJHMNPRYBMJDQ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-5-cyclohexyl-N-[(R)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3,4-dimethyl-2-oxoimidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Phosphonates Under Diastereocontrol by Imidazolidin-2-One Auxiliaries

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919808004941
• 作为产物：
  描述：

  盐酸麻黄碱 在 rhodium(III) chloride 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0~210.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-cyclohexyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of imidazolidinone and oxazolidinone chelated carbene complexes
  作者：Timothy S Powers、William D Wulff、John Quinn、Yan Shi、Weiqin Jiang、Richard Hsung、Mark Parisi、Annette Rahm、Xiao Wu Jiang、Glenn P.A Yap、Arnold L Rheingold

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00734-8

  日期：2001.1

  these complexes. The imidazolidinone complexes are best prepared by adding an imidazolidinone or lithiated imidazolidinone to a methoxy carbene complex or to an in-situ generated acetoxy carbene complex. α,β-Unsaturated imidazolidinone complexes are prepared by aldol condensations of alkyl imidazolidinone complexes or by alkylaltion of these complexes with bromomethyl methyl ether and then elimination

  （CO）4 M = CC（R 1）NCO（CHR 2 CHR 3 X）类型的几种内部螯合的咪唑啉酮和恶唑烷酮费希尔卡宾配合物的合成据报道，其中M =铬，钨；[R 1 =甲基，乙基，异丙基，苯基，反式-丙烯基，异丙烯基，异丁烯基，环己烯基和1-丙炔基; R 2＝ H，Ph，Bn，Me，Cy；R 3= H，我，Ph；X = O，NMe。四种不同的方法用于合成这些配合物。最好将咪唑烷酮或锂化的咪唑烷酮加入甲氧基卡宾配合物或原位生成的乙酰氧基卡宾配合物中来制备咪唑烷酮配合物。α，β-不饱和咪唑烷酮配合物是通过烷基咪唑烷酮配合物的羟醛缩合或通过将这些配合物与溴代甲基甲醚烷基化，然后除去甲醇而制备的。最佳的恶唑烷酮配合物是通过两步程序制备的，该过程包括向甲氧基或乙酰氧基配合物中添加β-氨基醇，然后用光气将所得的氨基卡宾配合物封闭到恶唑烷酮配合物中。
• Synthesis of α-amino esters by dynamic kinetic resolution of α-haloacyl imidazolidinones
  作者：Stephen Caddick、Carlos A.M Afonso、Sara X Candeias、Peter B Hitchcock、Kerry Jenkins、L Murtagh、D Pardoe、A.Gil Santos、Nigel R Treweeke、Robert Weaving

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00550-6

  日期：2001.7

  Dynamic kinetic resolution of alpha -haloacyl imidazolidinones with a variety of nitrogen and carbon nucleophiles has been achieved with selectivities up to 100% (d.e.). An unusual dichotomy of diastereoselection has been observed whereby metalated nucleophiles preferentially react via the 5S,2 'R diastereomer whilst amine nucleophiles react via the 5S,2 'S diastereomer. Mild procedures are described for the coupling and removal of the ephedrine based chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Imidazolidin-2-ones as practical, efficient chiral auxiliaries in Diels-Alder reactions
  作者：Karina N. Jensen、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86059-0

  日期：1992.12

  The readily prepared (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one and its 4-cyclohexyl analogue proved to be very powerful face-selective auxiliaries in catalysed Diels-Alder cycloadditions of their alpha,beta-unsaturated N-acyl dienophile derivatives.
• Roos, Gregory H. P.; Kriel, Karina N.; Emslie, Neville D., South African Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 104 - 112
  作者：Roos, Gregory H. P.、Kriel, Karina N.、Emslie, Neville D.、Balasubramaniam, Sundari

  DOI：——

  日期：——