5-(4-氟苯基)二氢吲哚-2,3-二酮 | 893736-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)二氢吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 893736-06-6
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: XUAOZHWNIXCDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)二氢吲哚-2,3-二酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-4'-氟-3-联苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。

  公开号：

  US20100152455A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)spiro[indoline-3,4'-[1,2]dioxolan]-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-氟苯基)二氢吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2019246603A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019246603A5

文献信息

• Novel synthesis and functionalization of ortho–ortho disubstituted biphenyls and a highly condensed novel heterocycle using radical cyclization reaction
  作者：C.H. Wang、A.R. White、S.N. Schwartz、S. Alluri、T.M. Cattabiani、L.K. Zhang、T.M. Chan、A.V. Buevich、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.036

  日期：2012.11

  This paper describes a novel synthetic route for the preparation of ortho–ortho disubstituted biphenyls and compounds possessing highly condensed ring system represented by structures X and Y, respectively. Several approaches, such as intermolecular Grubb's olefin metathesis, Heck and, Suzuki reactions were incorporated to functionalize the core structures of X and Y making it suitable for the preparation

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。
• Synthesis, Biological, and Computational Evaluation of Novel 1,3,5-Substituted Indolin-2-one Derivatives as Inhibitors of Src Tyrosine Kinase
  作者：Zühal Kilic-Kurt、Filiz Bakar、Süreyya Ölgen

  DOI：10.1002/ardp.201500109

  日期：2015.10

  indolin‐2‐one derivatives were synthesized and evaluated for their activities against Src kinase. Several compounds showed activity against Src, with IC50 values in the low micromolar range. Among them, compound 2f showed the most significant activity with an IC50 value of 1.02 μM. Molecular docking studies have been performed for evaluation of the binding modes of compound 2f into the Src active site

  合成了几种取代的 indolin-2-one 衍生物并评估了它们对 Src 激酶的活性。几种化合物显示出对 Src 的活性，IC50 值在低微摩尔范围内。其中，化合物2f显示出最显着的活性，IC50值为1.02 μM。已进行分子对接研究以评估化合物 2f 与 Src 活性位点的结合模式。化合物2f的对接结构揭示了吲哚NH与Met341的羰基形成氢键。这些结果表明，我们的新型化合物 2f 是一种有前途的化合物，可用于进一步开发靶向 Src 激酶的吲哚类药物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Biphenylglyoxamide-Based Small Molecular Antimicrobial Peptide Mimics as Antibacterial Agents
  作者：Tsz Tin Yu、Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Md. Musfizur Hassan、Amani Alghalayini、Satyanarayana Gadde、Evelyne Deplazes、Charles Cranfield、Mark D.P. Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/ijms21186789

  日期：——

  antimicrobial peptides (AMPs) and their synthetic mimics as a novel class of antibiotics to overcome the rapid emergence of antibiotic resistance. Recently, phenylglyoxamide-based small molecular AMP mimics have been identified as potential leads to treat bacterial infections. In this study, a new series of biphenylglyoxamide-based small molecular AMP mimics were synthesised from the ring-opening reaction

  人们对开发抗菌肽（AMP）及其合成模拟物作为一类新型抗生素来克服快速出现的抗生素耐药性越来越感兴趣。最近，基于苯基乙二酰胺的小分子 AMP 模拟物已被确定为治疗细菌感染的潜在线索。本研究通过带有联苯骨架的N-磺酰菌素与二胺的开环反应，然后转化为氯化叔铵、碘化季铵和盐酸胍，合成了一系列新的基于联苯乙二酰胺的小分子AMP模拟物。盐。类似物的结构-活性关系研究发现辛磺酰基对于革兰氏阳性和革兰氏阴性抗菌活性都是必需的，而联苯主链对于革兰氏阴性抗菌活性很重要。最有效的类似物被确定为氯取代季铵碘化盐 15c，它对革兰氏阳性菌（对金黄色葡萄球菌的 MIC = 8 μM）和革兰氏阴性菌（对大肠杆菌的 MIC = 16 μM）、假单胞菌均具有抗菌活性。铜绿假单胞菌 = 63 μM），并以 32 μM 破坏 35% 的预先建立的金黄色葡萄球菌生物膜。细胞质膜通透性和系留双层脂质膜 (tBLM) 研究表明 15c
• Methods and compositions for inhibition of dihydroorotate dehydrogenase
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：US11312686B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Disclosed herein are compounds, 3,4,6,8-substituted-2-([1′-biphenyl]-4-yl)quinoline analogs, that are inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with improved pharmacokinetic properties. The disclosed compounds can be used in the treatment of a variety of disorders and diseases in which inhibition of DHODH can be clinically useful, including cancer, such as a hematological cancer, including acute myeloid leukemia (AML); graft-versus-host-diseases; autoimmune disorders; and disorders associated with T-cell proliferation. The disclosed compounds can demonstrate flip-flop kinetics when administered orally, i.e., pharmacokinetics in which the rate of absorption, rather than the rate of elimination, dominates the pharmacokinetics. The disclosed compounds can demonstrate a sustained pharmacokinetic profile instead of an immediate release profile. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文公开的化合物是3、4、6、8-取代的-2-([1′-联苯]-4-基)喹啉类似物，它们是具有改进的药代动力学特性的二氢烟酸脱氢酶(DHODH)抑制剂。所公开的化合物可用于治疗各种疾病，其中抑制 DHODH 在临床上是有用的，这些疾病包括癌症，如血液肿瘤，包括急性髓性白血病（AML）；移植物抗宿主疾病；自身免疫性疾病；以及与 T 细胞增殖相关的疾病。所公开的化合物在口服给药时可表现出翻转动力学，即吸收率而非消除率主导药代动力学的药代动力学。所公开的化合物可以表现出持续的药代动力学特征，而不是立即释放的特征。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本公开内容的限制。
• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMIESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2092040A1

  公开（公告）日：2009-08-26