ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(13-methyltetradecanamido)-15-methylhexadecanoate | 212840-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(13-methyltetradecanamido)-15-methylhexadecanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-(13-methyltetradecanoylamino)hexadecanoate
• CAS: 212840-43-2
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₄
• 分子量: 553.91
• InChiKey: ZTSDPKCYRSHRNM-ZQWAWDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(13-methyltetradecanamido)-15-methylhexadecanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfobacin B

  摘要：

  Sulfobacin B (2), a novel von Willebrand factor (VWF) receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01178-2
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-ethoxycarbonyl-15-methylpentadecylammonium chloride 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(13-methyltetradecanamido)-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7

文献信息

• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of sulfobacin B
  作者：Naoko Irako、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01178-2

  日期：1998.8

  Sulfobacin B (2), a novel von Willebrand factor (VWF) receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.