10-(benzyloxy)decanal | 165960-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(benzyloxy)decanal
• 英文别名: 10-Phenylmethoxydecanal
• CAS: 165960-95-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: MEHVPDXOIJVALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(benzyloxy)decanal 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 磷酸酐 、 二甲基亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 10-(benzyloxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  单氟化二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物的合成和性质：用于研究膜拓扑的潜在氟化探针。

  摘要：

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。

  DOI：

  10.1039/c2ob06570c

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Total Synthesis of Nominal Gobienine A
  作者：Azusa Kondoh、Alexander Arlt、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201300827

  日期：2013.6.10

  in combination with ring‐closing olefin metathesis for the formation of the macrocyclic perimeter, allowed the proposed structure of gobienine A (1) to be formed in high overall yield. The recorded spectral data show that the structure originally attributed to gobienine A is incorrect and that it is not the epimerization‐prone ester site on the butanolide ring that is the locus of misassignment; rather

  地衣来源的糖缀合物戈壁宁A在结构上比大多数从高等植物中分离出的糖脂更复杂，这是由于其大环框架中嵌入了全顺式取代的γ-内酯亚结构。简明扼要地介绍了这种极易差向的，因此具有挑战性的结构基序，这取决于对映选择性氰醇的形成，分子内Blaise反应，钯催化的烷氧羰基化以及所得丁烯内酯中四取代烯烃的非对映选择性加氢。这种策略与用于形成大环周界的闭环烯烃复分解相结合，使得拟议的戈比宁A（1），以高的总产量形成。记录的光谱数据表明，最初归因于戈壁烯碱A的结构是不正确的，而且错配的源头不是丁醇化物环上易于差向异构化的酯位点。相反，差异必须更加深刻。
• Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and <i>in</i>   <i>situ</i> Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst
  作者：Tatsuki Utsumi、Kenta Noda、Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.202000663

  日期：2020.9.8

  reported. This reaction accommodates a variety of substrates, including simple primary amines, sterically hindered β,β‐disubstituted amines, allylamine, benzylamines, and α‐amino esters. Reaction compatibility with various functionalities is also noted, particularly with alkenes, alkynes, halogens, esters, silyl ethers, and free hydroxyl groups. The nitriles were also synthesized via the oxidation of

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。
• Asymmetric Synthesis of Saturated Hydroxy Fatty Acids and Fatty Acid Esters of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Asimina Bourboula、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201801881

  日期：2019.3.14

  Convenient enantioselective synthesis of bioactive hydroxy fatty acids and fatty acid esters of hydroxy fatty acids was developed, based on the organocatalytic synthesis of chiral epoxides.

  基于手性环氧化物的有机催化合成，开发了生物活性羟基脂肪酸和羟基脂肪酸脂肪酸酯的便捷对映选择性合成方法。
• A New and Efficient Method for Oxidation of Various Alcohols by Using<i>N-tert</i>-Butyl Phenylsulfinimidoyl Chloride
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun-ichi Matsuo、Manabu Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2000.1072

  日期：2000.9

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to afford the corresponding aldehydes and ketones in excellent yields by using N-tert-butyl phenylsulfinimidoyl chloride (1) in the presence of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The oxidation of alcohols was carried out in a simple manner by using the isolable oxidizing agent 1 under basic conditions.

  多种一元及二元醇在N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯（1）和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，得以顺利氧化，高产率地得到了相应的醛和酮。在碱性条件下，使用可分离的氧化剂1，可以简单地进行醇的氧化反应。