1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one | 952-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(Phenacyl)-pyridon(2)；1-Phenacyl-2-pyridon；1-phenacylpyridin-2-one
• CAS: 952-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GFBCTXUIWDOWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-pyridon-2
  参考文献：
  名称：

  Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1195,1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 水 、 苯 作用下， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Heffe, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 864,875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITION FOR MAINTAINING PLATELET FUNCTION
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160168540A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided is a composition for maintaining a function of platelets, having as an active ingredient a pyridone derivative represented by the following general formula (I), or a salt thereof (in the formula, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent the definitions given in the description).

  提供一种用于维持血小板功能的组合物，其活性成分为以下一般式（I）所代表的吡啶酮衍生物，或其盐（在公式中，环A，R1，R2，R3和R4代表描述中给出的定义）。
• Environmentally benign nucleophilic substitution reaction of arylalkyl halides in water using CTAB as the inverse phase transfer catalyst
  作者：Atul K. Godha、Jayaraman Thiruvengadam、Viswanadhan Abhilash、Prajwal Balgi、A. V. Narayanareddy、Kumaresan Vignesh、Amol V. Gadakh、A. M. Sathiyanarayanan、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1039/c9nj03941d

  日期：——

  An environmentally benign, practically scalable and highly selective C-arylalkylation of active methylene compounds is developed using CTAB as the inverse phase transfer catalyst in water. The methodology developed is elaborated into the one-pot synthesis of quinoline derivatives and also applicable to the regioselective N-aralkyl of 2-pyridones.

  使用CTAB作为水中的反相转移催化剂，开发了一种环境友好，实用可扩展且选择性高的活性亚甲基化合物的C-芳烷基化方法。所开发的方法详述于一锅合成喹啉衍生物中，并且也适用于2-吡啶酮的区域选择性N-芳烷基。
• Route exploration and synthesis of the reported pyridone-based PDI inhibitor STK076545
  作者：Eric Greve、Sergey V. Lindeman、Christina Scartelli、Lin Lin、Robert Flaumenhaft、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0ob01205j

  日期：——

  confirm its activity and support further biological studies, a resynthesis was pursued of the reported β-keto-amide with an N-alkylated pyridone at the α-position. Numerous conventional approaches were complicated by undesired fragmentations or rearrangements. However, a successful 5-step synthetic route was achieved using an aldol reaction with an α-pyridone allyl ester as a key step. An X-ray crystal

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。
• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。
• Direct Synthesis of N‐Alkyl‐2‐Pyridones Using 2‐Halogenated Pyridines
  作者：Xia Chen、Jianyi Shi、Yuqun Lin、Yibiao Li、Shaohua Jiang、Tianxiang Chen、Zhongzhi Zhu、Aijun Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202301184

  日期：2024.2.12

  This study presents a method for synthesizing pyridine, quinoline, and isoquinoline ketones from 2-halogenated N-heterocycles under mild conditions. The use of H2O as both solvent and oxygen source makes the reaction environmentally friendly, with broad substrate applicability and high functional group tolerance.

  本研究提出了一种在温和条件下从 2-卤代 N-杂环合成吡啶、喹啉和异喹啉酮的方法。使用H 2 O作为溶剂和氧源使反应环境友好，具有广泛的底物适用性和高官能团耐受性。