N,N'-bis(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) | 94672-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-bis(carbothioamide)
• 英文别名: N1,N2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-hydrazinedicarbothioamide；1,6-(4-metoxyphenyl)-2,5-dithiobiurea；hydrazine-N,N'-bis-carbothioic acid di-p-anisidide；Hydrazin-N,N'-bis-thiocarbonsaeure-di-p-anisidid；N.N'Bis-<(4-methoxy-phenyl)-thiocarbamoyl>-hydrazin；1.6-Bis-<4-methoxy-phenyl>-bis-thioharnstoff；1-(4-Methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)carbamothioylamino]thiourea
• CAS: 94672-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 362.477
• InChiKey: JJDGBOIOIUGRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘苯和 Oxone® 的氧化脱硫方法构建唑杂环的新策略

  摘要：

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290439
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-bis(carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• Preparation and Antitubercular Activities of Palindromic Hydrazinecarbothioamides and Carbonothioic Dihydrazides
  作者：Michael Joseps Hearn、Gwendolyn Towers、Michael Henry Cynamon

  DOI：10.2174/1570180815666180727120422

  日期：2019.10.23

  against the virulent strain M. tuberculosis Erdman. Results: The chemical structures of these thermally stable compounds were determined by IR, 1HNMR, 13C-NMR, high-resolution mass spectrometry and elemental analysis. In the Kirby-Bauer disc diffusion assay, some of the compounds showed substantial diameters of inhibition against BCG. In some cases, the zones of inhibition were so large that no growth

  背景：结核病约占世界人口的三分之一，仍然是全球性的公共卫生危机。对当前药物具有异常毒性或高度抗药性的菌株引起人们的特别关注，促使人们对新型化合物进行研究，并对已知的化学治疗剂进行重新评估。 目的：与一些最近报道的硫代羰基化合物相关的抗分枝杆菌活性激发了我们对取代肼基碳硫代酰胺（3）和碳硫代二酰肼（4）的合成的兴趣，旨在研究其在抗结核药物设计和发现中的潜力。 方法：在本研究中，标题化合物3和4是通过肼与异硫氰酸酯的缩合反应制备的，该反应易于通过化学计量，温度和溶剂控制。用Kirby-Bauer椎间盘扩散法评估了这些化合物对牛分枝杆菌BCG的抑制作用，并确定了对有毒力的结核分枝杆菌Erdman的最低抑制浓度。 结果：通过IR，1HNMR，13C-NMR，高分辨率质谱和元素分析确定了这些热稳定化合物的化学结构。在Kirby-Bauer椎间盘扩散试验中，某些化合物显示出对BCG的抑制作用。在某些情
• Synthesis and characterization of <i>N</i>-glucosylated dithiadiazepine derivatives through carbon-sulfur bond formation
  作者：Snehal A. Chavan、Avinash G. Ulhe、Baliram N. Berad

  DOI：10.1515/hc-2015-0093

  日期：2015.10.1

  7-bis(arylamino)-2-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosylimino-1,3,5,6-dithiadiazepines were synthesized via reaction of N-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl isocyanodichloride with 1,6-diaryl-2,5-dithio-bis-ureas without using any catalyst. Thus, the synthesis of 7-membered heterocycles containing two sulfur and two nitrogen atoms through carbon-sulfur bond formation was explored. The chemical structures of these new

  摘要 通过 N-四-O-乙酰基-β-d 反应合成了新型 4,7-双(芳氨基)-2-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨基-1,3,5,6-二硫氮杂-吡喃葡萄糖基异氰二氯化物与 1,6-二芳基-2,5-二硫代-双-脲，不使用任何催化剂。因此，探索了通过碳硫键形成合成含有两个硫和两个氮原子的 7 元杂环。这些新化合物的化学结构通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得到阐明。
• Synthesis and crystal structure of a novel ruthenium(II) complex with in situ generated dithiobiurea ligand
  作者：Ana I. Matesanz、Carolina Hernández、Josefina Perles、Pilar Souza

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.035

  日期：2016.2

  confirmed the presence of 1,6-(4-metoxyphenyl)-2,5-dithiobiurea acting as monoanionic SNS tridentate ligand. Thus the coordination geometry around the ruthenium(II) ion is a distorted octahedral where the SNS donor set of the ligand and one co-ordinated chlorido constitute the equatorial plane. The remaining apical coordination positions are filled up by two triphenylphosphines.

  与RuCl 2（PPh 3）3反应时在甲苯中，在三乙胺的存在下，2,6-二乙酰基吡啶单（4-甲氧基苯基硫代半碳zone）经历了异常且有趣的化学转化，从而导致了二硫代双脲钌（II）配合物的形成。通过分析，光谱和单晶X射线衍射技术对新复合物进行了表征。晶体学研究证实存在1,6-（4-甲氧基苯基）-2,5-二硫代双脲作为单阴离子SNS三齿配体。因此，钌（II）离子周围的配位几何结构是扭曲的八面体，其中配体的SNS供体和一个配位的氯离子构成了赤道平面。其余的根尖协调位置由两个三苯膦填充。
• Dithiobiureas Palladium(II) complexes' studies: From their synthesis to their biological action
  作者：Jorge M. Herrero、David Fabra、Ana I. Matesanz、Carolina Hernández、Isabel Sánchez-Pérez、Adoracion G. Quiroga

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112261

  日期：2023.9

  Dithiobiureas coordination chemistry towards palladium (II) ions and their possible application is presented and discussed. 1,6-(4-methoxyphenyl)-2,5-dithiobiurea and 1,6-(4-chlorophenyl)-2,5-dithiobiurea afford two Pd(II) complexes with the general formula [Pd2(H2L)Cl2(PPh3)2]. The metal ion forms one chelate ring with the dithiobiurea, and binds to a triphenylphosphine and an additional leaving group

  介绍并讨论了二硫代双脲对钯 (II) 离子的配位化学及其可能的应用。 1,6-(4-甲氧基苯基)-2,5-二硫代双脲和1,6-(4-氯苯基)-2,5-二硫代双脲提供两种Pd(II)络合物，其通式为[Pd 2 (H 2 L) Cl 2 (PPh 3 ) 2 ]。金属离子与二硫代双脲形成一个螯合环，并与三苯基膦和附加的顺铂等离去基团结合。其中一种复合物( 1 )不仅在DMSO和含有生物缓冲液的水溶液中具有稳定性，而且还具有针对胃癌细胞系的细胞毒性。复合物1不会与 DNA 模型发生共价相互作用，也不会激活 p53 或检查点激酶 1 进行 DNA 损伤反应的关键蛋白。因此，我们建议复合物1通过激活丝裂原激活蛋白激酶 [p38、细胞外信号调节激酶 (ERK)、c-Jun N 末端激酶 (JNK)] 作为细胞死亡诱导剂来发挥其作用。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.