tert-butyl 4-hydrazinyl-4-oxobutylcarbamate | 860653-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-hydrazinyl-4-oxobutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(hydrazinecarbonyl)propyl]carbamate；tert-butyl N-(4-hydrazinyl-4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 860653-06-1
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD22741327
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HHKLJPQIOGTFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydrazinyl-4-oxobutylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 trans-{3-[5-(6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl)[1,3,4]oxadiazol-2-yl]propyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TRANS-SULFURIC ACID MONO-{2-(5-(3-AMINO-PROPYL)-[1,3,4]OXADIAZOL-2-YL]-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCT-6-YL}ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-{2-(5-(3-AMINO-PROPYL)-[1,3,4]OXADIAZOL-2-YL]-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCT-6-YL}ESTER D'ACIDE SULFURIQUE TRANS

  摘要：

  公开了一种制备式（I）化合物的方法。

  公开号：

  WO2015150890A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-hydrazinyl-4-oxobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物作为新型强效GABA-AT抑制剂：分子对接，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的γ-氨基丁酸类似物，作为新型有效的GABA-AT抑制剂。通过将不同取代基的作用与标题化合物的GABA-AT抑制活性相关联，进行了结构活性关系研究。初步的生物测定表明，酸在微摩尔（0.07–0.56μM）范围内表现出出色的抑制活性，而席夫氏碱则表现出可变的结果。最有效的化合物4-氨基-N '-[（1 Z）-1-（2-溴苯基）亚乙基]丁酰肼（AHG177）显示抑制作用（IC 50）为0.073μM。氨基丁酸酯转氨酶是一种吡ido醛-P酶，它遵循双乒乓机制，并且以吡x胺的形式仅与琥珀酸半醛和2-氧戊二酸酯即可轻松进行氨基转移。该结果强烈表明，只有酶的吡ido醛形式能够与配体反应。我们的发现为将该方案扩展到不同的数据库开辟了可能性，以便在合理的药物设计过程中为有希望的靶标寻找新的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0023-0

文献信息

• CRYSTALLINE FORM OF A BETA-LACTAMASE INHIBITOR
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150111864A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  This disclosure provides compositions containing solid forms of (2S,5R)-2-(5-(3-aminopropyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl hydrogen sulfate, and methods of manufacturing and using these compositions.

  这份披露提供了含有(2S,5R)-2-(5-(3-氨基丙基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氧-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-基硫酸氢盐固体形式的组合物，以及制造和使用这些组合物的方法。
• Discovery of a 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazole agonist with high affinity and selectivity at the somatostatin subtype-4 (sst₄) receptor
  作者：Iman Daryaei、Karin Sandoval、Ken Witt、Maria Kontoyianni、A. Michael Crider

  DOI：10.1039/c8md00388b

  日期：——

  at sst4. The 1,2,4-triazoles containing an aminopropyl group at position-4 showed enhanced binding affinity compared to the 3-position. One compound with an 3-(imidazol-4-yl)propyl group at position-4 (compound 44) imparted high affinity and selectivity at sst4 (sst2A = >10 000 nM; sst4 = 19 nM), acting as an agonist (EC50 = 6.8 nM). Docking 44 into a model-built structure of sst4 pointed to differences

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的化合物，靶向生长抑素受体亚型 4 (sst 4 )。开发了其中 Phe 6 /Phe 7 /Phe 11、Trp 8和 Lys 9模拟基团在 1,2,4-三唑环的 3、4 和 5 位互换的化合物。在3位上含有2-(咪唑-4-基)乙基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处表现出中等的结合亲和力。在5位上含有(吲哚-3-基)甲基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处缺乏亲和力。与 3 位相比，4 位含有氨丙基的 1​​,2,4-三唑显示出增强的结合亲和力。一种在 4 位具有 3-(咪唑-4-基) 丙基的化合物 (化合物44 ) 在 sst 4处具有高亲和力和选择性(sst 2A = >10 000 nM; sst 4 = 19 nM)，充当激动剂（EC 50 = 6.8 nM）。将44对接到 sst 4的模型构建结构中表明其与其他低亲和力化合物的结合存在
• [DE] TRICYCLISCHE BENZAZEPIN-DERIVATE ALS SQUALENE SYNTHASE INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG VON KARDIOVASKULÄREN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] TRICYCLIC BENZAZEPINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS USED FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE, POUR TRAITER DES MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005068472A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue tricyclische Benzazepin-Derivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, vorzugsweise zur Behandlung und/oder Prävention kardiovaskulärer Erkrankungen, insbesondere von Dyslipidämien, Arteriosklerose, Restenose und Ischämien.

  本申请涉及新的三环苯并二氮杂环庚烷衍生物的公式(I)，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是血脂异常、动脉粥样硬化、再狭窄和缺血的用途。
• 1,3,4-OXADIAZOLE AND 1,3,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296290A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），其中包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。本文还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。
• 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08962844B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），包括具有对A类、C类或D类β-内酰胺酶活性的化合物。本文还披露了制造BLIs的方法，以及在制备制药组合物和抗菌应用中使用这些化合物的用途。