(S)-N-benzyl-1-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine | 1254942-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-[(2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]pentadecan-1-amine
• CAS: 1254942-69-2
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₂Si
• 分子量: 628.026
• InChiKey: DXCGSDLDFWKDQN-UHULTCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine 在 盐酸 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 N-((2R,3R,4S)-1,2,3-trihydroxyoctadecan-4-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives

  摘要：

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1ob06195j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives

  摘要：

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1ob06195j

文献信息

• Synthesis of Cytotoxic Aza Analogues of Jaspine B
  作者：Arnaud Rives、Sonia Ladeira、Thierry Levade、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1021/jo1014239

  日期：2010.11.19

  A straightforward access to pyrrolidine-based analogues of jaspine B was developed. Five stereoisomers were prepared including the all-cis derivatives presenting the configuration of the natural anhydrophytosphingosine. The synthesis of the latter relied on an original Staudinger-type cyclization process. The compounds were evaluated regarding their ability to alter tumor cells’ viability and to interfere

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。
• Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives
  作者：Arnaud Rives、Cécile Baudoin-Dehoux、Nathalie Saffon、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1039/c1ob06195j

  日期：——

  New phytosphingosine analogues have been conceived, synthesised and their cytotoxicity in B16 murine melanoma cells tested. These compounds embed an isomeric substitution pattern resulting from a formal permutation of the C-2 and C-4 substituents along the aliphatic skeleton of the original sphingoid base. Five different stereoisomers have been accessed through regio- and stereocontrolled opening of the oxirane of long chain epoxyamine precursors. The corresponding N-hexyl and N-octanoyl derivatives have also been prepared. In cell viability experiments all the primary amines were found to be more active than the natural phytosphingosine with IC50 in the low μM range for the most potent compounds.

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。