(1S)-methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate | 527751-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: Cyclobutanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-oxo-, methyl ester, (1S)-(9CI)；methyl (1S)-2,2-dimethyl-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 527751-17-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GYEUKBYFWMJNSM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 (1S)-methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutanone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of cyclobutyl hydantoins
  作者：Juan Caturelli、M. Florencia Martini、Lucas Fabian、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.007

  日期：2018.11

  Abstract The hydantoin moiety has proved to be an important pharmacophore that confers a wide range of biological properties to different derivatives. Thus, synthetic methods have been developed to obtain such molecules. Herein, we describe the heterocyclization process to obtain imidazolidine-2,4-diones (hydantoin compounds) from methylcyclobutyl ketones and cyclobutanones derived from (−)-(1S)-α-pinene

  摘要 乙内酰脲部分已被证明是一种重要的药效团，赋予不同衍生物广泛的生物学特性。因此，已经开发了合成方法来获得这样的分子。在此，我们描述了从甲基环丁基酮和衍生自 (-)-(1S)-α-蒎烯和 (-)-(1S)-verbenone 的环丁酮中获得咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲化合物）的杂环化过程。 Bucherer-Berg 反应。得到的甲基环丁基乙内酰脲和螺乙内酰脲被充分表征，通过核磁共振实验和理论计算确定了它们的绝对立体化学。
• Differential Oxidation Conditions of Substituted Cyclobutanols Derived from Terpenes
  作者：Juan A. Caturelli Kuran、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1080/00397911.2014.898308

  日期：2014.8.18
• Stereoselective synthesis of chiral precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides
  作者：Pablo D. Rouge、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00823-6

  日期：2003.1

  Versatile and highly efficient synthetic routes leading to optically active cyclobutanones, gamma-amino acids and delta-amino alcohols are described. These compounds are relevant synthetic precursors to enantiopure cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides. (-)-(S)-Verbenone is the chiral starting material used and the key synthetic steps involve concerted rearrangements in acidic medium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.