methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate | 52305-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate
• CAS: 52305-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DVAHCHCZPNEYNF-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.980 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-((1R)-2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环丁基乙内酰脲的合成与光谱表征

  摘要：

  摘要 乙内酰脲部分已被证明是一种重要的药效团，赋予不同衍生物广泛的生物学特性。因此，已经开发了合成方法来获得这样的分子。在此，我们描述了从甲基环丁基酮和衍生自 (-)-(1S)-α-蒎烯和 (-)-(1S)-verbenone 的环丁酮中获得咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲化合物）的杂环化过程。 Bucherer-Berg 反应。得到的甲基环丁基乙内酰脲和螺乙内酰脲被充分表征，通过核磁共振实验和理论计算确定了它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 生成 methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Kergomard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1161,1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Efficient synthesis of chiral Δ2-1,3,4-thiadiazolines from α-pinene and verbenone
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Pablo D. Rouge、Lucas Fabian、Daniel Vega、Rosa M. Ortuño、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.016

  日期：2011.11

  The synthesis of chiral cyclobutane 1,3,4-thiadiazoline derivatives starting from (−)-α-pinene and (−)-verbenone was studied. The diastereoisomeric excesses of the products obtained depended strongly upon the starting chiral ketone. The stereochemical assignments of the synthesized compounds were performed by NMR spectroscopy, X-ray analysis, and theoretical calculations.

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。
• Prenylation inhibitors containing dimethylcyclobutane and methods of their synthesis and use
  申请人：PPD Discovery, Inc.

  公开号：US06664277B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及用于治疗与蛋白质前尿烯化相关疾病的化合物及其药学上可接受的盐，包括含有相同化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在生物体内抑制蛋白质前尿烯化的方法。
• Organic acid formation in the gas-phase ozonolysis of α-pinene
  作者：Yan Ma、Thomas Luciani、Rachel A. Porter、Andrew T. Russell、David Johnson、George Marston

  DOI：10.1039/b709880d

  日期：——

  The mechanism of formation of pinonic and norpinonic acids from alpha-pinene ozonolysis has been investigated by studying the products of the ozonolysis of an enone derived from alpha-pinene using gas chromatography coupled to mass spectrometry.

  通过使用气相色谱-质谱联用技术研究α-pine烯衍生的烯酮的臭氧分解产物，已经研究了由α-pine烯臭氧分解形成松香酸和降冰片酸的机理。
• Pinic and pinonic acid formation in the reaction of ozone with α-pinene
  作者：Yan Ma、Timothy R. Willcox、Andrew T. Russell、George Marston

  DOI：10.1039/b617130c

  日期：——

  The mechanism of formation of key compounds in atmospheric secondary aerosol (SOA) has been investigated by studying the products of the ozonolysis of an enal derived from alpha-pinene using gas chromatography coupled to mass spectrometry.

  通过使用气相色谱-质谱联用技术研究α-pine烯衍生的烯类的臭氧分解产物，研究了大气二次气溶胶（SOA）中关键化合物的形成机理。