4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine | 193944-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4’-hydrazino-2,2’:6’,2’’-terpyridine；(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)hydrazine
• CAS: 193944-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: VZLLBQBQCCCBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine 在 tetrafluoroboric acid 、 硫化氢 、 亚硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-fluoro-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  （2,2'：6'，2''-terpyridine）platinum（II）配合物对利什曼原虫，诺氏锥虫和布鲁氏锥虫的细胞毒性。

  摘要：

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：

  DOI：

  10.1021/jm981074c
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 在 肼 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  富勒烯聚吡啶配体：合成，钌配合物以及电化学和光物理性质。

  摘要：

  合成了带有一个联吡啶或三联吡啶单元的富勒烯配位配体，它们与钌（II）的配位形成线性杆状供体-受体系统。[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60））]（2+）的稳态荧光显示钌（II）MLCT激发态的快速溶剂依赖性分子内淬灭。在CH（3）CN中的时间分辨的快速光解揭示了特征瞬态吸收变化，该变化已归因于C（60）三重态的形成，表明[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60） ））]（2+）导致三线态激发态能量的快速分子内转导。对[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60））]（2+）和[Ru（tpy）（tpy-C（60））]（2+）的电化学研究表明金属中心和富勒烯核。

  DOI：

  10.1002/chem.200600021
• 作为试剂：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 肼 在 4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Use of metal complex compounds as oxidation catalysts

  摘要：

  使用公式[LnMemXp]zYq（1）的金属配合物化合物，其中Me是锰，钛，铁，钴，镍或铜，X是配位或桥接基团，n和m分别独立地为1至8的整数，p为0至32的整数，z为金属配合物的电荷，y为反离子，q = z /（反离子的电荷），L是配体的公式，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11各自独立地为氢; 未取代或取代的C1-C18烷基或芳基; 氰基; 卤素; 硝基; -COOR12或-SO3R12，其中R12在每种情况下都是氢，阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基; -SR13，-OR13或-OR13，其中R13在每种情况下都是氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基; -N（R13）-NR'13R"13，其中R13，R'13和R"13如上所述为R13; -NR14R15或-N⊕R14R15R16，其中R14，R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与它们结合的氮原子形成未取代或取代的5-，6-或7-成员环，该环可以选择性地包含进一步的杂原子; 假设R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11不同时为氢，则可用作氧化反应的催化剂，并且公式（1）的新金属配合物化合物和公式（2）的新配体。

  公开号：

  US07161005B2

文献信息

• Use of metal complex compounds as catalysts for oxidation using molecular oxygen or air
  申请人：Wieprecht Torsten

  公开号：US20060019853A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Use, as a catalyst for oxidation reactions using molecular oxygen and/or air, of at least one metal complex compound of formula (1) wherein Me is manganese, titanium, iron, cobalt, nickel or copper, X is a coordinating or bridging radical, n and m are each independently of the other an integer having a value of from 1 to 8, p is an integer having a value of from 0 to 32, z is the charge of the metal complex, Y is a counter-ion, q=z/(charge of Y), and L is a ligand of formula (2) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently of the others hydrogen; unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; cyano; halogen; nitro; —COOR 12 or —SO 3 R 12 wherein R 12 is in each case hydrogen, a cation or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —SR 13 , —SO 2 R 13 or —OR 13 wherein R 13 is in each case hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —NR 14 R 15 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N (+) R 14 R 15 R 16 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ] 2 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16]2 ; —N(R 13 )—N—R 14 R 15 or —N(R 13 )N″R 14 R 15 R 16 , wherein R 13 is as defined above and R 14 , R 15 and R 16 are each independently of the other(s) hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl, or R 14 and R 15 , together with the nitrogen atom linking them, form an unsubstituted or substituted 5-, 6- or 7-membered ring which may contain further hetero atoms. [L n Me m X p ] z Y q (1)

  使用至少一种具有以下式（1）的金属配合物化合物作为氧化反应的催化剂，其中Me为锰、钛、铁、钴、镍或铜，X为配位或桥联基团，n和m分别独立地为1至8之间的整数，p为0至32之间的整数，z为金属配合物的电荷，Y为对离子，q=z/(Y的电荷)，L为具有以下式（2）的配体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为氢；未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；氰基；卤素；硝基；—COOR12或—SO3R12，其中R12在每种情况下为氢、阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—SR13、—SO2R13或—OR13，其中R13在每种情况下为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—NR14R15；—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N(+)R14R15R16；—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N(R13)—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N[(C1-C6烷基)-NR14R15]2；—N(R13)—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N[(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16]2；—N(R13)—N—R14R15或—N(R13)N″R14R15R16，其中R13如上定义，R14、R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与连接它们的氮原子一起形成未取代或取代的5、6或7成员环，该环可能含有进一步的杂原子。[LnMemXp]zYq（1）
• Anchoring pyrazolines on a 2,2′:6′,2″-terpyridine backbone
  作者：E Liu、Li Li、Hangxing Xiong、Corinna Chan、Jessica Cheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.057

  日期：2017.11

  pyrazoline derivatives into the classical 2,2′:6′,2″-terpyridine (2,2′:6′,2″-tpy) backbone leads to the synthesis of a new class of compounds, 4′-pyrazolinyl-2,2′:6′,2″-tpys. Six such derivatives bearing differently substituted pyrazolines have been synthesized with a facile two-step procedure using simple chalcone compounds and 4′-hydrazino-2,2′:6′,2″-tpy as starting materials, and they were fully characterized

  摘要 将吡唑啉衍生物引入经典的 2,2':6',2"-三联吡啶 (2,2':6',2"-tpy) 骨架导致合成一类新化合物，4'-吡唑啉基- 2,2':6',2"-tpys。使用简单的查耳酮化合物和 4'-hydrazino-2,2':6',2"-tpy 作为起始原料，通过简单的两步法合成了六种带有不同取代吡唑啉的衍生物，并通过红外光谱对其进行了充分表征、核磁共振、质谱和元素分析。两种代表性的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。固态结构表明在这些化合物的每一个中都存在两种对映异构体作为外消旋物，并且在 tpy 和吡唑啉域中的芳环之间的排列会受到取代基的影响。分子间堆积主要由芳族区域之间的 π 堆积相互作用驱动。还研究了新化合物的溶液电子吸收和发射行为。
• 4′-Hydrazone Derivatives of 2,2′:6′,2"-Terpyridine: Protonation and Substituent Effects
  作者：Jonathon E. Beves、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1002/ejoc.200800301

  日期：2008.7

  Four 4`-hydrazone derivatives of 2,2`:6`,2 ``-terpyridine which vary in their N- and C-substitution in the R`NN=CRPh unit have been prepared and structurally characterized. Protonation studies and solution behaviour of these compounds are described, as well as representative crystal structures of mono- and diprotonated derivatives. In the solid-state structures of each neutral compound, the tpy domain

  已经制备了四种 2,2`:6`,2`-三联吡啶的 4`-腙衍生物，它们在 R`NN=CRPh 单元中的 N-和 C-取代有所不同，并对其进行了结构表征。描述了这些化合物的质子化研究和溶液行为，以及单和二质子化衍生物的代表性晶体结构。在每个中性化合物的固态结构中，tpy 结构域采用预期的反式、反式构象和分子内空间因子与 pi 堆积效应竞争来控制 C-苯基取代基扭曲出平面的数量。 tpy 单位。当 R` = H 时，亚胺 NH 基团在固态中参与氢键相互作用，除非 R = Ph。在溶液中，变温 H-1 NMR 光谱表明，从 R = Me 到 Ph（与 R` = H), 围绕 Cpy-Nimi_ 键旋转的障碍增加；当 R = R` = H 时，溶剂与亚胺 NH 的氢键能力会影响这一动态过程。在 N-甲基衍生物（R = H 和 R` = Me）中，室温下围绕 C-py-N-亚胺键的旋转很容易。R =
• A bis(terpyridine)iron network polymer on carbon for a potential energy storage material
  作者：Kuo-Hui Wu、Hiroaki Maeda、Tetsuya Kambe、Ken Hoshiko、Eunice Jia Han Phua、Ryota Sakamoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c3dt51186c

  日期：——

  A bis(terpyridine)iron network polymer was fabricated by electropolymerisation on a glassy carbon electrode. The modified electrode allowed high-speed charging and discharging with a minor capacity decay (only 5% after 3000 cycles at 1 V s−1).

  通过在玻璃碳电极上进行电聚合，制造出了双(特吡啶)铁网络聚合物。改性后的电极可进行高速充电和放电，且容量衰减较小（在 1 V s-1 下循环 3000 次后仅衰减 5%）。
• TERPYRIDINE-PLATINUM(II) COMPLEXES
  申请人：——

  公开号：US20020013306A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A new class of 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N— or O— or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2′:6′,2″-terpyridine.

  一类新型的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)和取代的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)配合物，其中N—或O—或卤素亲核试剂是铂的第四个配体。这些化合物是DNA的有效插入剂，其中一些具有抗肿瘤活性，一些具有抗寄生虫活性。一种新的制备这些配合物的方法是将1,5-环辛二烯的Pt配合物与2,2′:6′,2″-三吡啶反应。