3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester | 122246-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-oxo-2H-furan-4-yl)propanoic acid methyl ester；methyl 3-(5-oxo-2H-furan-4-yl)propanoate
• CAS: 122246-00-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: JBINHBXVJLEZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs

  摘要：

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.088

文献信息

• Applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A
  作者：Andreas Reichelt、Scott K Bur、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00631-2

  日期：2002.8

  A concise enantiospecific synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A (7) has been achieved following a strategy in which a vinylogous Mannich reaction and a lactone–lactam rearrangement served as the key transformations. The trimethylsilyloxyfuran derived from 25, which was prepared from the known sulfoxide 16, served as the nucleophilic partner in a vinylogous Mannich reaction

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。
• Total synthesis of geralcin A, a representative of a new family of hydrazine-containing natural products
  作者：Géraldine Le Goff、Emmanuel Roulland、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.087

  日期：2013.9

  The first total synthesis of geralcin A (2), a naturally occurring α,β-unsaturated γ-lactonohydrazide produced by Streptomyces sp. LMA-545, was achieved according to the hypothetical biosynthesis we have previously published. MH-031 (1), the plausible natural precursor isolated together with geralcin A, was synthesized in 6 steps and in a 25% overall yield. Condensation of glycolic acid with key intermediate

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。
• A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Alyssa N. Lucero、Snezna Rogelj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.088

  日期：2014.11

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.