NSC62048

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: NSC62048
• 英文别名: 2-[1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-hydroxy-propionaldehyde；[R-(R*, R*)]-α-(1-Formyl-2-hydroxyethoxy)-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetaldehyde；(2R)-2-[(1R)-1-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-hydroxy-propanal；(2R)-2-[(1R)-1-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-3-hydroxypropanal
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 242.188
• InChiKey: TVPBPUUXMFAUMG-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC62048 在 吡啶 、 氨 、 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.59h， 生成 2-(O-triphosphohydroxymethyl)-4-(4,9-dioxa-12-aminododecyl)-6-(uracil-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  荧光标记吗啉代核苷三磷酸酯衍生物的有效合成。

  摘要：

  合成了具有连接到吗啉残基上的活性功能氨基的吗啉代核苷三磷酸酯（A，U，G，C，T）及其荧光标记的衍生物。所有化合物的特征在于1 H，13 C和31 P NMR，以及质谱。讨论了在DNA测序中使用荧光标记的吗啉代核苷三磷酸酯作为链终止剂的可能性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114125
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 NSC62048
  参考文献：
  名称：

  具有两个碱基2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷的新型二恶烷核苷的合成及其尿苷的2（S）-异构体

  摘要：

  一种新型的用于化疗的二恶烷核苷2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷及其2 （S）-异构体可以方便地由尿苷经数个步骤合成，包括高碘酸盐氧化，部分还原形成半缩醛和使用氯化锡作催化剂的第二种碱5-氟尿嘧啶糖苷化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01613-4

文献信息

• 3,5-Di hydroxy morpholine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04558047A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  3,5-Di hydroxy morpholine derivatives having antitumor activity and methods of preparation thereof, are disclosed.

  3,5-二羟基吗啉衍生物具有抗肿瘤活性及其制备方法。
• Daunorubicin Derivatives Obtained from Daunorubicin and Nucleoside Dialdehydes
  作者：Eugenia N. Olsufyeva、Nikolai A. Brusentsov、Nedyalka Todorova、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1080/07328319708002524

  日期：1997.1

  Nucleoside dialdehydes were obtained by periodate oxidation of adenosine, cytidine, guanosine, uridine or 6-azauridine in the presence of Dowex (1x8; CH3COO-). Reductive alkylation of daunorubicin with these dialdehydes in the presence of NaBH3CN produced a series of 3'-deamino-3'-(4-morpholino)daunorubicin or 13-(R,S)-dihydrodaunorubicin derivatives, the latter being mixtures of two diastereomers at 13-C atom. The morpholino-daunorubicin derivatives containing nucleic base moieties are less cytotoxic than cyanomorpholino-daunorubicin, morpholino-daunorubicin and even than the parent antibiotic.
• Disaccharide Pyrimidine Nucleosides and Their Derivatives: A Novel Group of Cell-Penetrating Inhibitors of Poly(ADP-Ribose) Polymerase 1
  作者：Anna S. Efremova、Alexandra L. Zakharenko、Stanislav I. Shram、Irina V. Kulikova、Mikhail S. Drenichev、Maria V. Sukhanova、Svetlana N. Khodyreva、Nikolay F. Myasoedov、Olga I. Lavrik、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2013.827793

  日期：2013.9.2

  Nearly 30 synthetic nucleosides were tested with human recombinant poly(ADP-ribose) polymerase 1 as potential inhibitors of this enzyme. The most active compounds were some disaccharide analogues of thymidine: 3-O-beta-D-ribofuranosyl-5-iodo-dUrd (2d; IC50 = 45 mu M), 3-O-beta-D-ribofuranosyl-2-deoxythymidine (2e; IC50 = 38M), and 3-O-beta-D-ribofuranosyl-2-deoxythymidine oxidized (4; IC50 = 25 mu M). These compounds also reduced H2O2-induced synthesis of poly(ADP-ribose) in cultured human ovarian carcinoma (SKOV-3) cells in a dose-dependent manner. Furthermore, compounds 2d or 2e until a concentration of 1mM did not affect growth of SKOV-3 cells, whereas dialdehyde compound 4, as well as thymidine, exhibited a significant cytotoxicity.
• TAKATANI, TAKAO;TODZUKA, DZEHNSABURO
  作者：TAKATANI, TAKAO、TODZUKA, DZEHNSABURO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel dioxane nucleoside having two bases, 2(R)-(5-fluorouracil-1-yl)-5(R)-hydroxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane and its 2(S)-isomer, from uridine
  作者：Mitsuaki Maeda、Naoko Kajimoto、Ziro Yamaizumi、Yoshihisa Okamoto、Katsuhiko Nagahara、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01613-4

  日期：1997.9

  A novel dioxane nucleoside for chemotherapy, 2(R)-(5-fluorouracil-1-yl)-5(R)-hydroxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane and its 2(S)-isomer, were conveniently synthesized from uridine with several steps including periodate oxidation, partial reduction to form hemiacetals, and glycosidation of the second base, 5-fluorouracil, using stannic chloride as the catalyst.

  一种新型的用于化疗的二恶烷核苷2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷及其2 （S）-异构体可以方便地由尿苷经数个步骤合成，包括高碘酸盐氧化，部分还原形成半缩醛和使用氯化锡作催化剂的第二种碱5-氟尿嘧啶糖苷化。