methyl (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enoate | 721945-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 721945-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CRINJGXYYLLGKY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳基二氧杂环戊基乙酸酯的重排合成异铬烷-3-基乙酸酯和异铬烷-γ-内酯

  摘要：

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-

  DOI：

  10.1039/a807005i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基二氧杂环戊基乙酸酯的重排合成异铬烷-3-基乙酸酯和异铬烷-γ-内酯

  摘要：

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-

  DOI：

  10.1039/a807005i