N-formylsarcolysine | 26367-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylsarcolysine
• 英文别名: N-formylmelphalan；4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-N-formyl-phenylalanine；4-[Bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-N-formyl-phenylalanin；N-formyl-sarcolysin；N-Formyl-L-sarcolysin；3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-formamidopropanoic acid
• CAS: 26367-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 333.215
• InChiKey: ZPOLNCDBPYJDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

N-甲酰基肌氨酸具有抗肿瘤活性，能通过提升血红蛋白和红细胞水平、降低白细胞数量来抑制白血病。此外，N-甲酰基肌氨酸还在胶质母细胞瘤及其他疾病的研宄中发挥了重要作用[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylsarcolysine 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 histidyl-L-sarcolysyl-arginyl-tryptophyl-glycine diacetate
  参考文献：
  名称：

  Smirnova L. I.; Kashnikova, N. M.; Shkodinskaya, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 182 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶肉瘤素 、 戊烷-2,3,4-三酮 在 甲酸 作用下， 生成 N-formylsarcolysine
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1,4-二羟基-9,10-蒽醌酯与美法仑作为多功能抗癌药。

  摘要：

  制备了2-（1-羟烷基）-1，4-二羟基-9，10-蒽醌与马法兰的八种酯，并测试了它们的抗肿瘤活性（S-180）和细胞毒性。2- [1- [4-（对-双（2-氯乙基）-氨基苯基）-丁酰氧基]甲基] -1,4-二羟基-9,10-蒽醌和2- [1- [4-（p-bis） （2-氯乙基）-氨基苯基）-丁酰氧基]乙基] -1，4-二羟基-9，10-蒽醌显示出显着的抗肿瘤活性（T / C，265和272％）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00260-8

文献信息

• Cancerolytic peptides
  作者：A. A. B. Paulyukonis、K. I. Karpavichus、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00908178

  日期：1969.6
• Schkodinskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3776; engl. Ausg. S. 3736
  作者：Schkodinskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1418; engl. Ausg. S. 1455
  作者：Knunjanz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jean; Anatol, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, vol. 10, p. 3698 - 3703
  作者：Jean、Anatol

  DOI：——

  日期：——
• Arold; Reissmann; Paegelow, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 179 - 179
  作者：Arold、Reissmann、Paegelow、et al.

  DOI：——

  日期：——