N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline | 438495-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline
• CAS: 438495-23-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: MDJROEVHWFQLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 silver benzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(2,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的 N-炔丙胺氧化自二聚反应合成高官能化吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于在K 2 S 2 O 8存在下，通过苯甲酸银催化的N-炔丙胺的氧化自二聚以良好的产率合成四取代和五取代的吡咯。该协议为合成四取代和五取代吡咯在侧链中具有两个羰基提供了一种简单的途径。该方法可以扩展到吡咯并[3,4- d ]哒嗪的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00471
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline 、 苯乙炔 在 ruthenium trichloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物与炔丙胺的酸催化加成以模块化方式获得四取代咪唑鎓盐

  摘要：

  通过伯胺、醛和末端炔烃的 A3 偶联制备的炔丙胺在 HCl 催化过程中与异氰化物反应生成四取代的咪唑鎓盐。该机制的关键步骤包括产生脒中间体，从异氰化物插入炔丙胺的 N-H 键，通过在炔部分上环化原位演化。分析了该过程的范围，仅显示了对脂肪胺的限制，而对于醛、炔烃和异氰化物的输入则非常普遍。该协议允许制备各种加合物，串联一锅法也是可行的。使用选定底物的机理研究已被用于确定反应曲线以及一些取代和官能团限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500502

文献信息

• Three-Component Reaction of Propargyl Amines, Sulfonyl Azides, and Alkynes: One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Zheng Jiang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol303023y

  日期：2012.12.21

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from propargyl amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described. N-Sulfonyl ketenimine and aminoallene are believed to be the key intermediates for this two-step one-pot transformation.

  描述了一种由炔丙基胺，磺酰叠氮化物和末端炔烃合成四取代咪唑的有效而直接的策略。N-磺酰基酮亚胺和氨基丙二烯被认为是该两步一锅法转化的关键中间体。
• A bimetallic iridium(<scp>ii</scp>) catalyst: [{Ir(IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ (IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazol-2-ylidene))
  作者：Laura Rubio-Pérez、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Pablo J. Sanz Miguel、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc03296b

  日期：——

  A new Ir(ii) complex [Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ acts as a catalyst for the hydroalkynylation of imines according to an unprecedented mechanism.

  一种新的Ir(ii)配合物[Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂被证明可以作为一种催化剂，用于亚炔基化亚胺，其机制前所未有。
• Sequential catalytic process: synthesis of quinoline derivatives by AuCl3/CuBr-catalyzed three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes
  作者：Fengping Xiao、Yulin Chen、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.046

  日期：2008.3

  A sequential catalytic process has been developed based on gold-catalyzed nucleophilic addition of terminal alkynes to imines, and gold-catalyzed intramolecular reaction of aromatic ring to alkynes. This one-pot reaction of aldehydes, amines, and alkynes gives quinoline derivatives in good yields.

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。
• Tuning the Reactivity of Isocyano Group: Synthesis of Imidazoles and Imidazoliums from Propargylamines and Isonitriles in the Presence of Multiple Catalysts
  作者：Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201410113

  日期：2015.1.19

  tert‐butylisonitrile in the presence of a catalytic amount of both Yb(OTf)3 and AgOTf afforded imidazoles, whereas the same reaction with primary and secondary alkylisonitriles, as well as arylisonitriles, in the presence of three metal salts [Yb(OTf)3/AgOTf/KOTf] resulted in the 1,3,4,5‐tetrasubstituted imidazoliums in excellent yields. Both chiral amines and chiral isonitriles can be used to provide corresponding

  在催化量的Yb（OTf）3和AgOTf的存在下，炔丙基胺与叔丁基异腈的反应得到了咪唑，而在三种金属盐的存在下，伯，仲烷基异腈以及芳基异腈的反应相同。 [Yb（OTf）3 / AgOTf / KOTf]产生1,3,4,5-四取代的咪唑类，产率极高。手性胺和手性异腈均可用于提供相应的手性杂环而没有外消旋作用。在这种多催化体系中，Yb（OTf）3催化了异腈向N的插入胺的H键，AgOTf催化所得的am氮与拴系的三键的5-exo-dig环化反应，而KOTf促进了盐的复分解，从而同时提供了对咪唑鎓的抗衡离子。根据常识，异氰基在这些反应中起极化三键的作用，而不是常规的卡宾样功能。
• A novel efficient method for synthesis of propargylamines via three-component coupling of aryl azide, aldehyde, and alkyne promoted by iron–iodine–copper(I) bromide
  作者：Kui Zhang、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.024

  日期：2010.10

  A novel, efficient method has been developed for the synthesis of propargylamines through a three-component coupling of aryl azides, aldehydes, and alkynes in the presence of iron–iodine–copper(I) bromide as catalyst. This method is the first example for directly using aryl azides as an amino component in a three-component coupling reaction. Some of the major advantages of this protocol are: good yields

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。