4-bromo-N-phenylbenzamidine | 21719-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-phenylbenzamidine
• 英文别名: 4-bromo-N-phenylbenzimidamide；4-bromo-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 21719-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: UTFLUOUVNOYJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-phenylbenzamidine 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-(4-溴苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-bromo-N-phenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。
• Unaromatized Tetrahydrobenzimidazole Synthesis from <i>p</i> -Benzoquinone and <i>N</i> -Arylamidines and their Cytotoxic Potential
  作者：Minh Quan Tran、Thanh Binh Nguyen、Wamtinga Richard Sawadogo、Ludmila Ermolenko、Sungmi Song、Pascal Retailleau、Marc Diederich、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201801077

  日期：2018.11.15

  New tetrahydrobenzimidazoles were synthesized using a simple method from p‐benzoquinone and N‐arylamidines, and their cytotoxic potential was evaluated. Among them, three are cytotoxic in the µm range.

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Imidazolinone Through Cyclization of Amidines with 2-Substituted Acrylates
  作者：Zhen Liu、Yan-Shun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901687

  日期：2020.3.8

  A facile metal‐free cascade nucleophilic cyclization of amidines with 2‐substituted acrylates has been developed, producing polysubstituted imidazolinone derivatives in moderate to good yields with a broad substrate scope.

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。