L-arginine ethyl ester dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginine ethyl ester dihydrochloride
• 英文别名: arginine ethyl ester dihydrochloride；H-Arg-OEt dihydrochloride
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₂*2ClH
• 分子量: 275.178
• InChiKey: DUCUWLZKZPQJDY-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginine ethyl ester dihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子修饰的肽纳米纤维的合成及其通过芳基卤化物与硫脲或2-巯基苯并噻唑的反应作为 硫化物合成的有效催化剂的应用

  摘要：

  在这项工作中，已经通过以下方法制备了肽纳米纤维（PdNP–PNF）上支持的Pd纳米颗粒由肽制备自组装的机织纳米纤维，然后将钯纳米颗粒固定在该纳米结构化合物上。为了获得自组装的机织纳米纤维，我们设计和合成了以精氨酸为基础的肽。氨基酸的C末端被保护为乙酯。偶联是由二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑（DCC-HOBT）介导的。TEM，SEM，XRD，ICP和FT-IR技术被用来表征制备的纳米纤维材料。在这项工作中，研究了磷酸盐缓冲溶液pH 8和pH 11（精氨酸氨基酸的等电点）对肽纳米纤维结构的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ra02264b
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-arginine ethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of cationic surfactants comprising

  摘要：

  本发明的过程旨在合成阳离子型表面活性剂化合物，该化合物由天然碱性氨基酸及其任何同系物组成，经适当改性以获得具有特定应用作为抗微生物（杀菌）剂的产品。该过程包括第一步酯化氨基酸，第二步用脂肪酸氯化物与酯化氨基酸衍生物进行缩合反应。使用无毒反应介质和催化剂，并获得无杂质的最终产品。由于使用更便宜的起始材料和更简单的设备，本发明的成本比先前的工艺降低。

  公开号：

  US05780658A1

文献信息

• Arylalkanoyl derivatives, processes for their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1022268A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  The present invention relates to new compounds for the inhibition of blood clotting proteins, and more particularly, to arylalkanoyl derivatives of the formula I, wherein R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6a) and R(6b) have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are inhibitors of the blood clotting enzyme factor Xa. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of formula I, to methods of inhibiting factor Xa activity and of inhibiting blood clotting, to the use of the compounds of formula I in the treatment and prophylaxis of diseases, which can be treated or prevented by the inhibition of factor Xa activity such as thromboembolic diseases, to and the use of the compounds of formula I in the preparation of medicaments to be applied in such diseases. The invention further relates to compositions containing a compound of formula I in admixture or otherwise in association with an inert carrier, in particular pharmaceutical compositions containing a compound of formula I together with pharmaceutically acceptable carrier substances and auxiliary substances.

  本发明涉及用于抑制血液凝固蛋白的新化合物，更具体地，是指式I的芳烷酰衍生物， 其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)、R(6a)和R(6b)的含义如权利要求中所示。式I的化合物是血液凝固酶因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备式I化合物的方法，抑制因子Xa活性和血液凝固的方法，使用式I化合物治疗和预防可以通过抑制因子Xa活性来治疗或预防的疾病，如血栓栓塞性疾病，以及使用式I化合物制备用于治疗上述疾病的药物。本发明还涉及包含式I化合物的组合物，与惰性载体混合或以其他方式相关联，尤其是包含式I化合物的药物组合物，以及药用可接受的载体物质和辅助物质。
• A Convergent Solution-Phase Synthesis of the Macrocycle Ac-Phe-[Orn-Pro-<scp>d</scp>-Cha-Trp-Arg], a Potent New Antiinflammatory Drug
  作者：Robert C. Reid、Giovanni Abbenante、Stephen M. Taylor、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo034228r

  日期：2003.5.1

  few cyclic peptides have reached the pharmaceutical marketplace during the past decade, most produced through fermentation rather than made synthetically. Generally, this class of compounds is synthesized for research purposes on milligram scales by solid-phase methods, but if the potential of macrocyclic peptidomimetics is to be realized, low-cost larger scale solution-phase syntheses need to be devised

  在过去的十年中，相对较少的环肽进入了制药市场，大多数是通过发酵而不是合成制备的。通常，这类化合物是通过固相方法以毫克级为研究目的合成的，但是如果要实现大环肽模拟物的潜力，则需要设计和优化低成本的大规模溶液相合成方法，以提供足够的用于临床前，临床和商业用途的数量。在这里，我们描述了人类C5a受体的第一个报道的高效，选择性和口服活性拮抗剂的廉价，中等规模的溶液相合成方法。这种化合物Ac-Phe [Orn-Pro-d-Cha-Trp-Arg]，称为3D53，是人血浆蛋白C5a的大环肽模拟物，在许多人类疾病的动物模型中显示出出色的抗炎活性。在收敛方法中，首先通过使用混合酸酐法的高产率溶液相偶联制备了两个三肽片段Ac-Phe-Orn（Boc）-Pro-OH和Hd-Cha-Trp（For）-Arg-OEt偶联它们以得到线性六肽，在脱保护后，其可从市售氨基酸中以38％的总产率获得。HPLC纯化后，使用B
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Structure–activity relationship studies of new rifamycins containing l -amino acid esters as inhibitors of bacterial RNA polymerases
  作者：Dominika Czerwonka、Joanna Domagalska、Krystian Pyta、Marcelina M. Kubicka、Paulina Pecyna、Marzena Gajecka、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.061

  日期：2016.6

  linkage, were synthesized and their structures in solution were determined by spectroscopic FT-IR and 1D and 2D NMR methods as well as visualized by DFT calculations. Two types of rifamycin structures were detected in solution: a zwitterionic one with the transferred proton from O(8)H phenol to secondary N(38) atom and a pseudocyclic structure stabilized via formation of intramolecular H-bond within the

  合成了新的利福霉素（1-12），其通过胺键合在酯部分包含甲基，乙基，叔丁基和苄基，并与不同的1-氨基酸结合，并通过光谱FT-IR和质谱分析了它们在溶液中的结构。 1D和2D NMR方法以及通过DFT计算可视化。在溶液中检测到两种类型的利福霉素结构：两性离子结构的质子从O（8）H苯酚转移到仲N（38）原子，假环结构通过质子化的基本C（3）取代基内分子内H键的形成。这些利福霉素结构的存在影响了理化（logP，溶解度）参数和抗菌性能。发现新的含有芳族1-氨基酸的利福霉素的酯取代基的体积大是除溶解度之外，对于针对参考S获得相对高抗菌活性的重要因素。表皮，金黄色葡萄球菌和MRSA菌株（MIC 0.016-0.063μg/ mL），与利福平相当。鉴于利福霉素-RNAP配合物的计算结构，讨论了新衍生物的SAR。
• Selection of Planar Chiral Conformations between Pillar[5,6]arenes Induced by Amino Acid Derivatives in Aqueous Media
  作者：Yuan Chen、Lulu Fu、Baobao Sun、Cheng Qian、Srikala Pangannaya、Hong Zhu、Jing Ma、Juli Jiang、Zhigang Ni、Ruibing Wang、Xiancai Lu、Leyong Wang

  DOI：10.1002/chem.202004003

  日期：2021.4

  Chiral α‐amino acids play critical roles in the metabolic process in nearly all life forms. So far, chiral recognition of α‐amino acids has mainly focused on the determination of l/d enantiomers. Herein, selection of planar chiral conformations between water‐soluble pillar[5]arene WP5 and pillar[6]arene WP6 was observed due to α‐side chain or ethyl ester moieties of l‐α‐amino acid ethyl ester hydrochlorides

  手性α-氨基酸在几乎所有生命形式的代谢过程中都起着至关重要的作用。到目前为止，对α-氨基酸的手性识别主要集中在测定l / d对映体上。在本文中，水溶性支柱之间平面手性构象的选择[5]芳烃WP5和柱[6]芳烃WP6观察由于α位侧链或乙基酯部分升-α氨基甲酸乙酯盐酸盐用结合WP5和WP6分别。因此，l的α-侧链和乙酯部分通过观察诱导的CD信号及其倒置识别出α-氨基酸乙酯盐酸盐。这是一个罕见的例子，能够检测到手性α-氨基酸分子的α-碳周围的手性区域。