(E)-1-bromo-oct-2-ene | 56318-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-oct-2-ene
• 英文别名: 1-bromo-2E-octene；trans-1-bromo-2-octene；1-bromo-2-octene；(E)-1-bromo-2-octene；(E)-1-bromooct-2-ene
• CAS: 56318-83-3
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: WFPIZALUFFTDFF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-78 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-oct-2-ene 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium amide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 亚油酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  868.长链酸的合成。第二部分 亚油酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004409
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-bromo-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。
• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。