tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-sulfanyl-butanoate | 1160162-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-sulfanyl-butanoate
• 英文别名: tert-butyI N-(tert-butoxycarbonyl)homocysteinate；tert-Butyl N-(tert-butoxycarbonyl)homocysteinate；tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-sulfanylbutanoate
• CAS: 1160162-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 291.412
• InChiKey: AFSKWXGSKKCBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氟丙烷 、 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-sulfanyl-butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(3-fluoropropyl)-homocysteinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE
  [FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR

  摘要：

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。

  公开号：

  WO2010108210A1
• 作为产物：
  描述：

  di(tert-butyl) N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)homocystinate 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-sulfanyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE
  [FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR

  摘要：

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。

  公开号：

  WO2010108210A1

文献信息

• Structure−Activity Study of New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Petra Kabeleová、Miloslav Šanda、Milan Kožíšek、Ivona Hančlová、Jana Mládková、Jiří Brynda、Ivan Rosenberg、Markos Koutmos、Timothy A. Garrow、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/jm8015798

  日期：2009.6.25

  BHMT inhibitors. The inhibitors were designed to mimic the hypothetical transition state of BHMT substrates and consisted of analogues with NH, N(CH3), or N(CH3)2 groups separated from the homocysteine sulfur atom by a methylene, ethylene, or a propylene spacer. Only the inhibitor with the N(CH3) moiety and ethylene spacer gave moderate inhibition. This result led us to prepare two inhibitors lacking

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT
• Nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline

  公开号：US06369272B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to novel amidino compound of formula (I). to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase.

  本发明涉及一种新型式(I)的氨基亚胺化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是作为诱导型一氧化氮合酶的选择性抑制剂的应用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING FERROPTOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INDUIRE LA FERROPTOSE
  申请人：[en]KOJIN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024030960A2

  公开（公告）日：2024-02-08

  Methods and systems and compounds and agents for the induction or modulation of ferroptosis in a cell, a tissue, or a tumor in a subject are provided. Various agents and compounds are described. Various methods of administration are described for optimal ferroptosis modulation, for instance, induction and killing of target cells. Methods of making, purifying, and characterizing various compounds are described.
• [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR
  申请人：CRC FOR BIOMEDICAL IMAGING DEV

  公开号：WO2010108210A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention provides compound which is an 18F-radiolabelled S-propylhomocysteine or a derivative thereof. The compound has an enantiomeric purity of at least about 90%. 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine may be made by treating an N-protected ester of a substituted S-propylhomocysteine with a complexed F" salt in the presence of a base to form a protected product and then deprotecting the protected product to form the 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine. In this method the N-protected ester has a leaving group on the S-propyl group and has an enantiomeric purity of at least about 90%. The base should be such that it does not cause racemisation of the protected product.

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。