N-(3'-Carbomethoxypropionyloxy)pyridine-2-thione | 162970-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3'-Carbomethoxypropionyloxy)pyridine-2-thione
• 英文别名: N-(methyl succinoyloxy)-pyridine-2-thione；N-(3'-Methoxycarbonylpropionyloxy)pyridine-2-thione；N-(3-methoxycarbonylpropanoyloxy)pyridine-2-thione；methyl 4-oxo-4-[(2-thioxo-1(2H)-pyridinyl)oxy]butanoate；1-O-methyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) butanedioate
• CAS: 162970-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: VQTWPCVIBQXAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-Carbomethoxypropionyloxy)pyridine-2-thione 在 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 丁二酸单甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3'-Carbomethoxypropionyloxy)pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l

文献信息

• An expeditious synthesis of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides
  作者：Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.073

  日期：2006.10

  the synthesis of natural and unnatural substituted maleic anhydrides based on the Barton radical decarboxylation is described. The radicals, generated by the photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from succinic and alkyl acids reacted, respectively, with electron deficient olefin phenyl maleimide by a consecutive two-step radical addition, afforded the corresponding disubstituted maleic

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。
• Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yuh; Jaszberenyi, Joseph Cs., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 407 - 426
  作者：Barton, Derek H. R.、Chern, Ching-Yuh、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions. Part XIX. The synthesis of very hindered quinones
  作者：Derek H.R. Barton、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81512-x

  日期：1990.1
• Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).
  作者：Derek H.R. Barton、Chern Ching-Yuh、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61177-2

  日期：1992.8

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.
• Poigny, Stephane; Guyot, Michele; Samadi, Mohammad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2175 - 2177
  作者：Poigny, Stephane、Guyot, Michele、Samadi, Mohammad

  DOI：——

  日期：——