3-thia-6-methyl-6-heptenoic acid | 473330-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-thia-6-methyl-6-heptenoic acid
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-enylsulfanyl)acetic acid；2-(3-methylbut-3-enylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 473330-16-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: JTAXBRUKVLIXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thia-6-methyl-6-heptenoic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲硫基-3-甲基丁-3-烯
  参考文献：
  名称：

  2-硫代和2-磺酰基-5-甲基-5-己烯基的闭环的区域选择性。

  摘要：

  观察到α-取代的基团4（X = S，SO（2））的闭环是不可逆的，并导致大量的6-内基环化产物。实际上，发现基于磺酰基的基团4（X = SO（2））的还原提供了通向环砜7的极佳途径，其中区域选择性据信是由空间和FMO相互作用共同控制的。 X = SO（2））高产。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0267836
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 、 巯基乙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-thia-6-methyl-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-硫代和2-磺酰基-5-甲基-5-己烯基的闭环的区域选择性。

  摘要：

  观察到α-取代的基团4（X = S，SO（2））的闭环是不可逆的，并导致大量的6-内基环化产物。实际上，发现基于磺酰基的基团4（X = SO（2））的还原提供了通向环砜7的极佳途径，其中区域选择性据信是由空间和FMO相互作用共同控制的。 X = SO（2））高产。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0267836

文献信息

• The Regiochemistry of Cyclization of α-Sulfenyl-, α-Sulfinyl-, and α-Sulfonyl-5-hexenyl Radicals:  Procedures Leading to Regioselective Syntheses of Cyclic Sulfones and Sulfoxides
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1021/jo0497306

  日期：2004.5.1

  quantities of 6-endo product, the α-sulfinyl species cyclizes with high selectivity (95.5:4.5) via a 5-exo mode. By contrast, ring closure of the 5-methyl-5-hexenyl radicals is found to give substantially the 6-endo product in all cases. It is the α-sulfonyl-5-methyl-5-hexenyl radical that now exhibits high regioselectivity (97.5:2.5) for 6-endo closure: an illustration of the synthetic value of this observation

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。
• Regioselectivity of Ring Closure of 2-Thia- and 2-Sulfonyl-5-methyl-5-hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1021/ol0267836

  日期：2002.11.1

  Ring closure of the alpha-substituted radicals 4 (X = S, SO(2)) is observed to be irreversible and to lead to significant amounts of the product of 6-endo cyclization. Indeed, reduction of the sulfonyl-based radical 4 (X = SO(2)), in which regioselectivity is believed to be controlled by a combination of both steric and FMO interactions, is found to provide an excellent route to the cyclic sulfone

  观察到α-取代的基团4（X = S，SO（2））的闭环是不可逆的，并导致大量的6-内基环化产物。实际上，发现基于磺酰基的基团4（X = SO（2））的还原提供了通向环砜7的极佳途径，其中区域选择性据信是由空间和FMO相互作用共同控制的。 X = SO（2））高产。[反应：看文字]