N-heptan-2-ylpyridine-2-carboxamide | 1421858-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-heptan-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1421858-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: SJMHJQZZFSOMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptan-2-ylpyridine-2-carboxamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到N-(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)heptan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 silver carbonate 、 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-heptan-2-ylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp3)-H 键与烷基碘的钯催化吡啶甲酰胺定向烷基化

  摘要：

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja312277g

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed gamma-C(sp³)–H alkynylation of amides: selective functionalization of R chains of amides R¹C(O)NHR
  作者：Vinod G. Landge、Ayisha Parveen、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cc03445a

  日期：——

  of R chains of amides R1C(O)NHR, a fundamental class of synthetic substrates, has not been accomplished to date. Here, the first example of palladium(II)-catalyzed alkynylation of an unactivated gamma C(sp3)–H bond of alkyl amides (cyclic, linear, and amino acids) is reported. The kinetic experiment shows that the rate of the reaction depends on the coupling partners and the amides. Late-stage diversification

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。
• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。