pentadecyl 2-pyridyl sulphide | 89025-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pentadecyl 2-pyridyl sulphide
• 英文别名: 2-(Pentadecylsulfanyl)pyridine；2-pentadecylsulfanylpyridine
• CAS: 89025-53-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NS
• 分子量: 321.571
• InChiKey: BWJZASDGQMRIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 pentadecyl 2-pyridyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• New and improved methods for the radical decarboxylation of acids
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39830000939

  日期：——

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxypyridine-2-thione undergo efficient radical chain decarboxylation to the corresponding nor-alkane on treatment with either tri-n-butylstannane or t-butylmercaptan; in the absence of these hydrogen atom donors a smooth decarboxylative rearrangement giving noralkyl 2-pyridyl sulphides is observed.

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。
• The invention of radical reactions. Part XXVI. New thio- and seleno-hydroxamic acids; radical chemistry of their O-acyl derivatives.
  作者：Derek H.R. Barton、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88250-8

  日期：1992.1

  New thio- and seleno-hydroxamic acids have been synthesized from various 4,4-disubstituted thiazolidine-2,5-dithiones. Their corresponding O-acyl derivatives rearrange photochemically, with visible light, in an identical manner to the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone. A wide range of half-lives was observed.

  已经从各种4，4-二取代的噻唑烷-2，5-二硫酮合成了新的硫代和硒代异羟肟酸。它们相应的O-酰基衍生物以与N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物相同的方式在可见光下进行光化学重排。观察到宽范围的半衰期。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。
• Formation of carbon-carbon bonds with radicals derived from the esters of thiohydroxamic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80099-x

  日期：1984.1

  Radicals formed from the esters of thiohydroxamic acids readily add to electron deficient olefins to give adducts of potential synthetic value in variable yield. In certain cases the added sulphur function is easily eliminated with reformation of olefin.

  由硫代异羟肟酸的酯形成的自由基容易加到缺电子的烯烃上，以可变的产率得到具有潜在合成价值的加合物。在某些情况下，通过重整烯烃很容易消除添加的硫官能团。