N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 431947-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 7-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 431947-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: SRAXTIWDYNAFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  桥头自由基合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  该报告显示了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（Ahc）的多功能性和合成潜力，可通过以下途径获得多个桥头1取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，包括卤素衍生物桥头自由基反应，证明了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷体系中桥头自由基的存在。此外，我们获得了有趣的化合物N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，其为依巴替丁的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01222-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头自由基合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  该报告显示了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（Ahc）的多功能性和合成潜力，可通过以下途径获得多个桥头1取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，包括卤素衍生物桥头自由基反应，证明了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷体系中桥头自由基的存在。此外，我们获得了有趣的化合物N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，其为依巴替丁的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01222-4

文献信息

• Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives via bridgehead radicals
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H Busto、Carlos Cativiela、Jesús M Peregrina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01222-4

  日期：2002.2

  potential of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (Ahc) to obtain several bridgehead 1-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives, including halogen derivatives, via bridgehead radical reactions, proving the existence of the bridgehead radical in 7-azabicyclo[2.2.1]heptane systems. Moreover, we have obtained the interesting compound N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, a precursor of epibatidine

  该报告显示了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（Ahc）的多功能性和合成潜力，可通过以下途径获得多个桥头1取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，包括卤素衍生物桥头自由基反应，证明了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷体系中桥头自由基的存在。此外，我们获得了有趣的化合物N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，其为依巴替丁的前体。