(2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid | 145649-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 145649-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: OIUHAGSXDLRARR-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-3-((4S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R,3R,4R)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7

文献信息

• Products of Tetrahydrocannabinol, Compositions Comprising Prodrugs of Tetrahydrocannabinol and Methods of Using the Same
  申请人：Stinchcomb Audra Lynn

  公开号：US20090143462A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文描述的一个实施例涉及通过经皮途径给予Δ9-THC前药以治疗和预防疾病和/或疾病。
• PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL, COMPOSITIONS COMPRISING PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Zynerba Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150218121A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文所述的一种实施例涉及经皮给药Δ9-THC前药以治疗和预防疾病和/或紊乱。
• From carbohydrates to carbocycles: radical routes via Tellurium derivatives
  作者：Derek H.R. Barton、José Camara、Xiaoqin Cheng、Stephane D. Géro、Joseph Cs. Jaszberenyi、Beatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85616-7

  日期：1992.1

  D-Ribose was transformed to its protected tosylate 15, followed by a Wittig-reaction to give 16 as a 3:1 mixture of the corresponding Z and E isomers. This mixture was then transformed to the anisyltelluride 17 and the latter cyclized in a radical exchange reaction to a mixture of the carbocycles 18a and 18b (in a 17:2 ratio). The major product 18a was then transformed to various chiral cyclopentane derivatives including the cyclopentenone-derivative 23. Various other carbohydrate-based approaches have also been explored.
• A new and concise synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) and derivatives through the radical chemistry of Barton esters
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02331-3

  日期：1997.1

  Barton ester-based radical chemistry was applied in the synthesis of 3-deoxy-D-orobino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) from commercial D-ribonolactone, The radical reaction with olefin 2, followed by aqueous work-up, provided the seven-carbon sugar compounds 5 and 6 (3:1) in 60% yield. Removal of the isopropylidene groups from 5 and hydrolysis of the ethyl ester yielded the DAH barium salt quantitatively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US8227627B2
  申请人：——

  公开号：US8227627B2

  公开（公告）日：2012-07-24