5-(acetylthio)pentanoic acid | 98962-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(acetylthio)pentanoic acid
• 英文别名: 5-Acetylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 98962-80-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: MAXPMOBLPKHFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(acetylthio)pentanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tetrahydro-thiopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Schjanberg, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1751,1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 potassium thioacetate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到5-(acetylthio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451

文献信息

• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Synthesis of Oligodeoxynucleotides Containing Electrophilic Groups
  作者：Xi Lin、Jinsen Chen、Shahien Shahsavari、Nathanael Green、Deepti Goyal、Shiyue Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01878

  日期：2016.8.5

  l (Dmoc) as a protecting group and linker for oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis, deprotection and cleavage are achieved under non-nucleophilic oxidative conditions. The nucleophile-sensitive thioester and α-chloroacetyl groups are conveniently incorporated into ODN sequences. The technology could be universally useful for electrophilic ODN synthesis.

  通过使用1,3-二噻二-2-基-甲氧基羰基（Dmoc）作为保护基和寡聚脱氧核苷酸（ODN）合成的连接基，可以在非亲核氧化条件下实现脱保护和裂解。亲核试剂敏感的硫酯和α-氯乙酰基可方便地并入ODN序列中。该技术对于亲电子ODN合成可能是普遍有用的。
• Radical-mediated thiol–ene ‘click’ reactions in deep eutectic solvents for bioconjugation
  作者：Mark D. Nolan、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d1gc03714e

  日期：——

  conditions, the thiol–ene reaction was applied to amino acid and peptide ligation in DESs. The conditions facilitate highly-efficient synthesis of biomolecular targets using a ‘green’ methodology, with complete recycling of the reaction medium. Fluorescent labelling and glycosylation of a minimal sequence mimetic of angiotensin-converting enzyme 2 capable of binding the SARS-CoV-2 spike protein is demonstrated

  在此，我们报告了深共晶溶剂 (DES) 在自由基介导的氢硫醇化反应中的首次应用。在紫外线和大气氧气介导的条件下，硫醇-烯反应应用于 DES 中的氨基酸和肽连接。这些条件有助于使用“绿色”方法高效合成生物分子靶标，并完全回收反应介质。能够结合 SARS-CoV-2 刺突蛋白的血管紧张素转换酶 2 的最小序列模拟物的荧光标记和糖基化已被证明可用于抑制 COVID-19 感染性的研究。
• Perylenequinone (UCN-1028D) derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0390181A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  A UCN-1028D derivative represented by the formula: has protein kinase C inhibitory activity and is expected to be used as an active ingredient in anti-tumor agents, etc.

  由式表示的 UCN-1028D 衍生物具有蛋白激酶 C 抑制活性，有望用作抗肿瘤剂等的活性成分： 具有蛋白激酶 C 抑制活性，有望用作抗肿瘤药物等的活性成分。