Tetrahydro-thiopyran-2-on | 1003-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: Tetrahydro-thiopyran-2-on
• 英文别名: tetrahydrothiopyran-2-one；tetrahydro-2H-thiopyran-2-one；δ-valerothiolactone；tetrahydrothiapyran oxide；tetrahydrothiopyranone；tetrahydro-thiopyran-2-one；thian-2-one
• CAS: 1003-42-5
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: CFFCKUISNHPWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.1553 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-thiopyran-2-on 在 盐酸 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-5,6-dihydro-4H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Korte; Loehmer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1397,1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 安息香双甲醚 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲氧基苯乙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Tetrahydro-thiopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  顺序式酰基硫醇-烯和硫磺内酯化法合成δ-硫代内酯

  摘要：

  已开发出一种从廉价且容易获得的γ-不饱和酯合成δ-硫代内酯的新策略。该策略将自由基酰基硫醇-烯反应纳入了关键的CS键形成步骤。通过5-巯基戊酸的Steglicch型硫内酯化来实现环化。我们报道了在温和的反应条件下，对中等官能团具有良好的收率的δ-硫代内酯的简便，可扩展合成，对一系列官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01271
• 作为试剂：
  描述：

  草酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Tetrahydro-thiopyran-2-on 、 乙醚 作用下， 生成 N,N,N',N'-tetraisopropyloxamide
  参考文献：
  名称：

  Korte; Loehmer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1290,1293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Use of ethyl lithiodiazoacetate in the preparation of ω-hydroxy-,-mercapto-, and -boc-amino-α-diazo-β-keto esters
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96727-3

  日期：1987.1

  Reaction of ethyl lithiodiazoacetate with lactones, thiolactones, and lactams (1, 4, 8) gives the diazo-compounds (2, 5, 9), substrates for rhodium carbenoid cyclisation reactions.

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 5. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides preparation of 6- and 7-membered sulphur heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96017-x

  日期：1990.1

  Treatment of diazo mercaptans with rhodium(ll) acetate gives six- and seven-membered sulphur heterocycles; diazo sulphides give cyclic sulphonium ylides, which are isolable, or rearrange, depending on the nature of the substituent on sulphur.

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。
• Carbonylative Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Lactam-, Lactone-, and Thiolactone-Derived Enol Triflates for the Synthesis of Unsymmetrical Dienones
  作者：Laura Bartali、Antonio Guarna、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.200601089

  日期：2007.5

  carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of enol triflates with alkenylboronic acids for the synthesis of unsymmetrical dienones is reported. Conditions were found that enabled the coupling of structurally different enol triflates derived from lactams, lactones, and thiolactones (i.e., cyclic ketene aminal, acetal, and thioacetal triflates, respectively) with various alkenylboronic acids at

  报道了对烯醇三氟甲磺酸酯与烯基硼酸的羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成不对称二烯酮的深入研究。发现能够在室温下、在 1 个大气压的 CO 压力下将衍生自内酰胺、内酯和硫代内酯（即分别为环烯酮胺醛、缩醛和硫代缩醛三氟甲磺酸酯）的结构不同的烯醇三氟甲磺酸酯与各种烯基硼酸偶联的条件。 –5 % 钯催化剂；羰基化产物的总产率为 50-86%。该方法允许收敛和快速制备可用于共轭加成和纳扎罗夫反应的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A new class of conjugated strigolactone analogues with fluorescent properties: synthesis and biological activity
  作者：Chaitali Bhattacharya、Paola Bonfante、Annamaria Deagostino、Yoram Kapulnik、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b907026e

  日期：——

  A new class of strigolactone analogues has been synthesized. They differ from known molecules, both of natural and synthetic origin, in two main features. The conjugated system extends from the enol ether bridge to the A ring, the B ring is a heterocycle while the C ring is a cyclic ketone instead of a γ-lactone. The key step of the synthesis is a Nazarov cyclization on activated substrates. Bioassays

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。
• Preparation of Cyclopenta-Fused N-, O-, and S-Heterocycles by Lewis Acid Catalyzed Nazarov Reaction
  作者：Ernesto Occhiato、Laura Bartali、Paolo Larini、Antonio Guarna

  DOI：10.1055/s-2007-965965

  日期：2007.6

  products of carbonylative coupling between lactam-, lactone- and thiolactone-derived vinyl triflates and alkenylboronic acids are suitable substrates for the Lewis acid catalyzed Nazarov reaction. The most efficient Lewis acids for the Nazarov reaction are scandium(III) and indium(III) triflates (3-15 mol%) in 1,2-dichloroethane, which provide the Nazarov products in moderate to excellent yield (53-86%)

  内酰胺、内酯和硫代内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和烯基硼酸之间的羰基化偶联产物是路易斯酸催化的纳扎罗夫反应的合适底物。用于 Nazarov 反应的最有效的路易斯酸是 1,2-二氯乙烷中的三氟甲磺酸钪 (III) 和三氟甲磺酸铟 (III) (3-15 mol%)，它们以中等至优异的产率 (53-86%) 提供 Nazarov 产物. 电环化速率还取决于杂原子（N、O、S）和 N-保护基团。总的来说，整个过程是快速合成六氢[1]吡啶、-环戊[B]吡喃和-环戊[B]噻喃，因为它们形成了几种天然分子的结构核心，因此值得关注。