2-cyclohexyl-2-(MIDA boryl)acetic acid | 1380504-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-(MIDA boryl)acetic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)acetic acid；2-cyclohexyl-2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)acetic acid
• CAS: 1380504-13-1
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₆
• 分子量: 297.116
• InChiKey: HZWVVFGSNFQZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(MIDA boryl)acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到cyclohexyl(MIDA boryl)methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 以69%的产率得到2-cyclohexyl-2-(MIDA boryl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• Oxidative Geminal Functionalization of Organoboron Compounds
  作者：Zhi He、Piera Trinchera、Shinya Adachi、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201206501

  日期：2012.10.29

  Excellent tolerance: Stable acylboronates equipped with N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boryl groups ([B]) were prepared by using a sequence of oxidative manipulations at the boron‐bound carbon center (green in scheme). Chemoselective transformations of these acylated organoboron building blocks yielded a range of multifunctionalized boron derivatives and supplied access to valuable borylated heterocycles (see

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。