MIDA (cyclohexyl(hydroxy)methyl)boronate | 1414852-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MIDA (cyclohexyl(hydroxy)methyl)boronate
• 英文别名: 1-[Cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；1-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1414852-45-1
• 化学式: C₁₂H₂₀BNO₅
• 分子量: 269.106
• InChiKey: RWULWZJJCVQZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA (cyclohexyl(hydroxy)methyl)boronate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到MIDA (cyclohexyloxomethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(MIDA boryl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 MIDA (cyclohexyl(hydroxy)methyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501

文献信息

• Oxidative Geminal Functionalization of Organoboron Compounds
  作者：Zhi He、Piera Trinchera、Shinya Adachi、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201206501

  日期：2012.10.29

  Excellent tolerance: Stable acylboronates equipped with N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boryl groups ([B]) were prepared by using a sequence of oxidative manipulations at the boron‐bound carbon center (green in scheme). Chemoselective transformations of these acylated organoboron building blocks yielded a range of multifunctionalized boron derivatives and supplied access to valuable borylated heterocycles (see

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。