[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester | 134029-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonate；diethyl 3,4,5-(trimethoxy)benzylphosphonate；(3,4,5-trimethoxybenzyl)diethylphosphonate；diethyl 3,4,5-trimethoxybenzylphosphonate；3,4,5-trimethoxybenzylphosphonate diethyl ester；diethyl-(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonate；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 134029-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₃O₆P
• 分子量: 318.307
• InChiKey: GIFDXZGQWPFOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reductive demethoxylation of 3,4,5-trimethoxystilbenes

  摘要：

  Selective removal of the 4-methoxy group of 3,4,5-trimethoxystilbenes was performed under electron transfer conditions from Na metal in THF. Careful control of reaction conditions and quenching procedure allowed the synthesis of either (E)-3,5-dimethoxystilbenes or 3,5-dimethoxybibenzyls. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇三酯对原发性急性淋巴细胞白血病细胞的活性

  摘要：

  白藜芦醇是一种常见的植物多酚，以预防癌症和其他特性而著称。由于较差的水溶性，低稳定性和较弱的生物利用度，其广泛的应用受到了限制。为了克服这些限制，先前合成了一系列13种新型白藜芦醇三酯。在本文中，我们描述了3种其他衍生物的合成以及全部16种抗原发性急性淋巴细胞白血病细胞的活性。其中三种化合物比白藜芦醇（IC 50  = 10.5 µM）更有效，即：三乙酸白藜芦醇（IC 50  = 3.4 µM），三异 丁酸白藜芦醇（IC 50 = 5.1 µM）和三异戊酸白藜芦醇（IC 50  = 4.9 µM）；所有其他衍生产品均具有IC 50值> 10 µM。进一步的研究表明，活性化合物导致G1期停滞，p53表达增加和诱导凋亡细胞死亡的特征。此外，该化合物仅在循环细胞中有效，而阻滞在G1期的细胞则有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.066

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Highly Modified Analogues of the Antimitotic Natural Product Curacin A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jm0105171

  日期：2002.4.1

  analysis of synthetic analogues of curacin A revealed the lack of activity of traditional heterocyclic replacements of the thiazoline ring or cyclopropyl analogues of the core diene segment. The significance of the C(3)-C(4)-(Z)-alkene geometry was established, and a novel oxime analogue was designed that displays biological properties that are a close match of the natural product lead. The much less

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。
• 烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106543221A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法，该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用廉价易得的碘盐为催化剂，无需溶剂，经反应可选择性地直接得到烷基亚膦酸二酯化合物。该反应方法简单，条件温和、无需有机溶剂、易于操作。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型等各种类型的醇为烷基化试剂，实现不同类型取代的烷基亚膦酸二酯的合成，还可以进一步扩展到取代亚膦酸二酯与醇的反应合成烷基次膦酸酯化合物。
• Stilbene derivatives and their use in medicaments
  申请人：Szekeres Thomas

  公开号：US20070191627A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to stilbene derivatives of general formula (I), in which at least four of the substituents R 1 to R 6 do not represent hydrogen. The substituents are effective radical captors, anti-tumour active ingredients and selective cyclooxygenase-2 inhibitors.

  该发明涉及一般式(I)的stilbene衍生物，其中至少有四个取代基R1至R6不代表氢。这些取代基是有效的自由基捕获剂、抗肿瘤活性成分和选择性环氧合酶-2抑制剂。