2-Pentanol, 5-(triphenylmethoxy)-, (2S)- | 74500-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Pentanol, 5-(triphenylmethoxy)-, (2S)-
• 英文别名: (2S)-5-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 74500-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: MSICOSWQOQACHW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentanol, 5-(triphenylmethoxy)-, (2S)- 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢-5-(对甲苯基磺酰氧基甲基)-2(3H)-呋喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Pentanol, 5-(triphenylmethoxy)-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3

文献信息

• Refined enantioselective methylation catalysts: improved routes to bifunctional C5 synthons
  作者：Graham B Jones、Mustafa Guzel、Brant J Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00076-7

  日期：1998.3

  Catalytic enantioselective routes to bifunctional C5 synthons, including those of the macrolide (S)-(−)-zearalenone have been achieved. Stereochemistry was introduced using a mixed ligand arene chromium tricarbonyl catalyst to mediate the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. Comparison with alternate reduction strategies is presented.

  已实现了双官能C5合成子的催化对映选择性路线，包括大环内酯（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的合成。使用混合的配体芳烃铬三羰基催化剂引入立体化学，以介导二甲基锌向官能化醛的对映选择性加成。提出了与其他减少策略的比较。