(E)-3-(2-((E)-4-methoxy-styryl)-4,6-dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1308656-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-4-methoxy-styryl)-4,6-dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1308656-09-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: PLIPMGXHDFGQJB-IIXCLMFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-((E)-4-methoxy-styryl)-4,6-dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-（3-（2-苯乙烯基）苯基）丙-2-烯-1-酮的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  在正常细胞中，通常可以控制活性氧（ROS）水平的适度升高，但是由于癌细胞中ROS的水平已经升高，因此可能导致癌细胞死亡。因此，产生ROS的化合物可以用作不影响正常细胞的癌细胞的选择性化学治疗剂。在我们之前的研究中，含有迈克尔受体的化合物对癌细胞具有选择性的细胞毒性，而不会影响正常细胞。因此，我们设计并合成了26种含迈克尔受体的化合物。通过使用克隆形成的长期存活测定法测量了它们对HCT116人结肠癌细胞系的细胞毒性。为了获得对癌细胞具有更强细胞毒性所需的结构条件，通过比较分子场分析和比较分子相似性指数分析评价了合成化合物的半数最大细胞生长抑制浓度值与其理化性质之间的关系。证实具有最大半数最大细胞生长抑制浓度的化合物通过ROS产生触发细胞凋亡，然后导致caspase途径的刺激。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.005

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of resveratrol derivatives possessing chalcone moiety as potential antitubulin agents
  作者：Ban-Feng Ruan、Xiang Lu、Jian-Feng Tang、Yao Wei、Xiao-Liang Wang、Yan-Bin Zhang、Li-Sheng Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.001

  日期：2011.4

  Twenty-three resveratrol derivatives possessing chalcone moiety were synthesized and characterized, and their biological activities were also evaluated as potential antiproliferation and tubulin polymerization inhibitors. Compound C19 exhibited the most potent activity in vitro, which inhibited the growth of HepG2, B16-F10, and A549 cell lines with IC50 values of 0.2, 0.1, and 1.4 mu g/mL, respectively. Compound C19 also exhibited significant tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 2.6 mu g/mL). Docking simulation was performed to position compound C19 into the tubulin-colchicine binding site to determine the probable binding mode. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Design, synthesis, and biological activities of 1-aryl-(3-(2-styryl)phenyl)prop-2-en-1-ones
  作者：Soon Young Shin、Junho Lee、Jihyun Park、Youngshim Lee、Seunghyun Ahn、Ji Hye Lee、Dongsoo Koh、Young Han Lee、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.005

  日期：2019.3

  A moderate elevation in reactive oxygen species (ROS) levels can generally be controlled in normal cells, but may lead to death of cancer cells as the ROS level in cancer cells is already elevated. Therefore, a ROS-generating compound can act as a selective chemotherapeutic agent for cancer cells that does not affect normal cells. In our previous study, a compound containing a Michael acceptor was

  在正常细胞中，通常可以控制活性氧（ROS）水平的适度升高，但是由于癌细胞中ROS的水平已经升高，因此可能导致癌细胞死亡。因此，产生ROS的化合物可以用作不影响正常细胞的癌细胞的选择性化学治疗剂。在我们之前的研究中，含有迈克尔受体的化合物对癌细胞具有选择性的细胞毒性，而不会影响正常细胞。因此，我们设计并合成了26种含迈克尔受体的化合物。通过使用克隆形成的长期存活测定法测量了它们对HCT116人结肠癌细胞系的细胞毒性。为了获得对癌细胞具有更强细胞毒性所需的结构条件，通过比较分子场分析和比较分子相似性指数分析评价了合成化合物的半数最大细胞生长抑制浓度值与其理化性质之间的关系。证实具有最大半数最大细胞生长抑制浓度的化合物通过ROS产生触发细胞凋亡，然后导致caspase途径的刺激。