1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1421681-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• 英文别名: 1-(Biphenyl-4-yl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone；4,4,4-trifluoro-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1421681-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: XVJPCEQDGRGXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.1-127.6 °C
• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 三乙烯二胺 、 [(SIPr)AuOTf] 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g

文献信息

• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Base-Promoted Double-Bond-Migration/Hydrolysis/Isomerization of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoromethanesulfonates: A Metal-Free Approach to β-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yuhan Zhou、Chunxia Zhang、Yilong Zhao、Dong Li、Jinfeng Zhao、Zhaotian Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201801025

  日期：2018.12.6

  A metal‐free synthesis of 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones has been developed. Promoted by DBU, 4‐aryl‐1,1,1‐trifluorobut‐2‐en‐2‐yl trifluoromethanesulfonates were converted into 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones smoothly in moderate to excellent yields.

  已开发出1-芳基-4,4,4-三氟甲基丁酮的无金属合成方法。在DBU的推动下，三氟甲磺酸4-芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲烷磺酸盐以中等至优异的收率平稳转化为1-芳基-4,4,4-四氟甲基丁酮。