methyl (2E,4R)-4-{(1R,2R,4R)-2-formyl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentyl}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-2-enoate | 880255-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4R)-4-{(1R,2R,4R)-2-formyl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentyl}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(1R,2R,4R)-2-formyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)but-2-enoate
• CAS: 880255-49-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉
• 分子量: 404.458
• InChiKey: BNLDLPYQRDJNJJ-GCBRYVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R)-4-{(1R,2R,4R)-2-formyl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentyl}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 28.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-tert-Butoxycyclpent-2-enone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯硫酚锂 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2E,4R)-4-{(1R,2R,4R)-2-formyl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentyl}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s

文献信息

• Syntheses and Biological Properties of Brefeldin Analogues
  作者：Sebastian Förster、Elke Persch、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Günter Helmchen、Christian Klein、Basak Gönen、Britta Brügger

  DOI：10.1002/ejoc.201001297

  日期：2011.2

  Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。